化学合成；生命科学。
化学合成；生命科学
合成路线 1（1. 合成：1139-83-9）
产率：100%
合成条件：With boron tribromide In dichloromethane at 0℃; Inert atmosphere
实验步骤：通用方法：将尿石素A-C 30a-c（1.0当量）的甲醚溶液在Ar气氛下在0℃冷却，并缓慢加入BBr3。 一旦通过TLC完全消耗起始材料，加入2N HCl溶液酸化并用EtOAc分配，得到粗产物。 通过尺寸排阻色谱法纯化粗产物，得到产物。
参考文献：
- [1] Tetrahedron, 2013, vol. 69, # 44, p. 9277 - 9283 [2] European Journal of Medicinal Chemistry, 2019, vol. 161, p. 433 - 444 [3] Journal of Organic Chemistry, 2017, vol. 82, # 10, p. 5080 - 5095 [4] ChemMedChem, 2010, vol. 5, # 9, p. 1616 - 1630
合成路线 2（2. 合成：1139-83-9）
产率：66.3%
合成条件：Stage #1: With sodium hydroxide In water for 0.50 h; Reflux Stage #2: With copper(II) sulfate In water for 0.17 h; Reflux
实验步骤：将2-溴苯甲酸（0.05mol），间苯二酚（0.1mol）和氢氧化钠（0.1mol）的水（30mL）溶液在回流下加热30分钟。 然后加入10％硫酸铜水溶液（5mL），随后进行轻微放热反应。 将所得混合物在回流下再加热10分钟，然后冷却至20℃。 收集不溶产物，用水充分洗涤并干燥。 该物质纯度足以用于制备3-羟基-6H-苯并[c]色烯-6-酮，产率：66.3％; 熔点：230-231℃（点燃[31] 234-236℃）。
参考文献：
- [1] European Journal of Organic Chemistry, 2013, # 25, p. 5631 - 5644 [2] European Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 74, p. 427 - 439 [3] Patent: WO2015/100213, 2015, A2. Location in patent: Page/Page column 37 [4] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2004, vol. 12, # 9, p. 2239 - 2249 [5] Chemistry of Natural Compounds, 2002, vol. 38, # 5, p. 424 - 433 [6] RSC Advances, 2017, vol. 7, # 28, p. 17254 - 17263 [7] ChemMedChem, 2011, vol. 6, # 12, p. 2273 - 2286 [8] Angewandte Chemie - International Edition, 2017, vol. 56, # 39, p. 11841 - 11845 [9] Angew. Chem., 2017, vol. 129, # 39, p. 12003 - 12007,5 [10] Journal of the Chemical Society, 1929, p. 1872 [11] Journal of the Indian Chemical Society, 1980, vol. 57, # 8, p. 837 - 840 [12] Patent: US2005/282781, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 8 [13] Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2009, vol. 57, # 21, p. 10181 - 10186 [14] Patent: WO2014/4902, 2014, A2. Location in patent: Page/Page column 224-225 [15] Patent: WO2015/55736, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 20 [16] Patent: US2008/31862, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 6
合成路线 3（3. 合成：1139-83-9）
产率：80.1%
合成条件：Stage #1: With sodium hydroxide In water for 0.50 h; Reflux Stage #2: With copper(II) sulfate In water for 0.17 h; Reflux
实验步骤：实施例2：3-羟基-6H-苯并[c]色烯-6-酮2-碘苯甲酸（30克，0.12摩尔），间苯二酚（40克，0.36摩尔）和NaOH（17.4克，0.44摩尔）的混合物 ）将水（150mL）在回流下加热30分钟。 加入CuSO 4水溶液（28％，25mL）后，将混合物再回流10分钟，在此期间产物（0.62g）沉淀，为白色粉末。 过滤沉淀物并用冷水洗涤。 得到的收率：80.1％，1H NMR（DMSO）δ6.71（d，1H），6.80（dd，1H），7.51（t，1H），7.83（t，1H），8.08-8.22（m，3H） ），10.32（s，1 H）。
参考文献：
- [1] Patent: WO2014/129989, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 13 [2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 22, # 19, p. 5141 - 5154 [3] Journal of Fluorescence, 2018, vol. 28, # 5, p. 1255 - 1259 [4] Letters in Drug Design and Discovery, 2018, vol. 15, # 11, p. 1131 - 1140
