79261-58-8 (S)-(+)-N-苄氧羰基-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸
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安全说明
危险性质：非危险化学品
用途与制备
化学合成。
化学合成
产率：99% 合成条件：With sodium hydroxide In 1,4-dioxane; water at 0 - 20℃; for 16.50 h; 实验步骤：（S）-2 - （（苄氧基）羰基）-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸（3）向1M的NaOH水溶液（3.20g，80.0mmol，在80mL H 2 O中）在室温下缓慢加入（S）-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸（5.00g，28.2）和二恶烷，直至悬浮液溶解。然后在0℃下在30分钟内滴加氯甲酸苄酯（6.25g，5.59×L，36.7mmol）。将反应混合物在室温下搅拌16小时。通过蒸发除去二恶烷，并将反应混合物用1M HCl在0℃酸化至pH 2。用EtOAc萃取水层。将合并的有机层经Na 2 SO 4干燥，过滤并真空蒸发，得到标题化合物3（8.68,27.9mmol，99％），为白色泡沫。无需进一步纯化。 1H-NMR（360MHz，CDCl3）：δ（ppm）7.32-6.99（m，9H），5.19-5.10（m）和4.91（t，J = 4.9Hz，3H），4.70（d，J = 16.3Hz） ），4.50（m，1H），3.22-3.07（m，2H）。 13C-NMR（150MHz，CDCl3）：δ（ppm）175.4（CO，旋转异构体2）和175.0（CO，旋转异构体1），155.4（CO，旋转异构体1）和154.4（CO，旋转异构体2），135.2（Cq） ，131.9（Cq），131.2（Cq），130.4（CH，旋转异构体1）和130.3（CH，旋转异构体2），127.5（CH），127.2（CH），127.1（CH），127.0（CH，旋转异构体1）和126.9（CH，旋转异构体2），126.1（CH），126.0（CH），125.4（CH），125.2（CH），66.8（CH2，旋转异构体1）和66.6（CH2，旋转异构体2），52.4（CH，旋转异构体2） ）和52.0（CH，旋转异构体1），43.5（CH2，旋转异构体2）和43.3（C，旋转异构体2），30.2（CH2，旋转异构体2）和29.8（CH2，旋转异构体1）。旋转异构体的比例为3：2。 MS（ESI）m / z（百分比）：222（14），（CnH10NO4）200（11），（C 10 H 10 NO 2）176（53），130（23），104（11），（C 7 H 7）91（100） 。 MS（ESI）m / z计算值C 18 H 17 NO 4 [M] +，311.12;发现，311.12。 LC-MS（ESI）m / z计算值。 C 18 H 17 NO 4 Na [M + Na，334.1;发现，334.6。 HPLC纯度，96％，t R = 20.5分钟，梯度A. 参考文献：