473923-98-7 3-甲基-5-甲氧基苯腈

海关编码:2926907090

作为精细化工中间体，用于合成相关药物或农药分子，具体用途未在提供数据中详细说明。

医药; 农药

合成路线 1（1. 合成：473923-98-7）

产率：66% 合成条件：With copper(I) cyanide In DMF (N,N-dimethyl-formamide) at 60℃; for 20 h; 实验步骤：将三个平行的L-溴-3-甲氧基-5-甲基苯（Chan等人，同上）（2.00g，9.94mmol）和CUCN（1.34g，15.0mmol）的DMF（25ml）溶液在160℃下加热。 在密封的“Stemblock管”中保持20小时。 合并相似物，加入EtOAc并将混合物通过短的二氧化硅塞过滤。 通过快速色谱法纯化滤液，使用2-10％EtOAc的己烷溶液。 产量2.88克（66％）; 白色固体。 1 H NMR（400MHz，CDCl 3）δ2.33（s，3H）3.79（s，3H）6.92（s，2H）7.03（s，1H）。 13C NMR（100MHz，CDCL3）8 21. 19,55。40112。74113。88118。88120。01125。08140。 75,159.53。 GC-MS：100％; 147（M。 参考文献：

• [1] Patent: WO2004/63156, 2004, A1. Location in patent: Page 30-31

合成路线 2（2. 合成：473923-98-7）

产率：83% 合成条件：at 90℃; for 7 h; 实验步骤：在100mL圆底烧瓶中，1-溴-3-甲氧基-5-甲基 - 伯钠（2.17g，10.79mmol），Zn（CN）2（1.9g，16.19mmol，1.5当量）和Pd（PPro） 向4（1.24g，1.08mmol，0.1当量）中加入DMF（20mL）。 将反应混合物在90℃下在Ar下加热7小时。 加入乙酸乙酯，然后用盐水洗涤。 浓缩有机层并纯化（硅胶，0-50％EtOAC /己烷），得到白色固体（1.31g，83％）。 1 H NMR（300MHz，CDCl 3）：δ7.05（s，1H），6.97（s，2H），3.81（s，3H），2.39（s，3H）。 参考文献：

• [1] Patent: WO2009/5674, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 423

合成路线 3（3. 合成：473923-98-7）

产率：41% 合成条件：With copper(II) nitrate trihydrate; cesium fluoride In methanol; water at 100℃; Sealed vessel 实验步骤：向可密封的容器中加入2-（3-甲氧基-5-甲基苯基）-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷（15.23g，61.4mmol），硝酸铜（II）三水合物（ 29.7g，123mmol），氰化锌（21.62g，184mmol），氟化铯（9.32g，61.4mmol），107mL甲醇和43mL水。 将容器密封并加热至100℃过夜。 冷却反应混合物，过滤不溶的棕褐色固体，用乙酸乙酯洗涤。 将水加入滤液中，分离各层。 用乙酸乙酯萃取水层。 将有机层用水，盐水洗涤，用硫酸镁干燥，过滤并蒸发。 通过柱色谱法纯化残余物，用0至10％乙酸乙酯/己烷（3.7g，41％）洗脱。 参考文献：

• [1] Patent: WO2012/116231, 2012, A2. Location in patent: Page/Page column 125 [2] Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, # 33, p. 11389 - 11391