三苯甲基-(S)-缩水甘油醚主要用于医药领域,具体用途可参考相关文献及专利。
医药
合成路线 1(1. 合成:129940-50-7)
产率:73%
合成条件:With dmap; triethylamine In dichloromethane at 20℃; Inert atmosphere; Cooling
实验步骤:三苯甲基保护的缩水甘油醇衍生物401如前所述制备(Schweizer等,Synthesis 2007,3807-3814;其通过引用并入本文)。(β) - 缩水甘油(5.0g,61mmol)在CH 2 Cl 2中的溶液在氩气下,在冰浴中通过注射器将(30mL)加入搅拌的三苯甲基氯(18.6g,66.8mmol)和三乙胺(16.9mL,122mmol)的CH 2 Cl 2(67mL)溶液中。加入缩水甘油后,将DMAP(742mg,6.08mmol)加入到反应混合物中。使反应温热至室温。 14小时后,将反应混合物用300mL饱和NH 4 Cl水溶液稀释。用水将混合物进一步稀释至~1L,以溶解沉淀的盐。用Et 2 O(3×)从骤冷溶液中萃取产物;将合并的醚层用盐水洗涤,用MgSO 4干燥,通过纸过滤,并通过旋转蒸发浓缩成白色固体。通过从沸腾的MeOH(200mL)中重结晶纯化粗产物,得到期望的产物401(14.1g,73%),为白色晶体。该材料的NMR分析与文献中报道的一致。 (Schweizer等,Synthesis 2007,3807-3814。)
参考文献:
- [1] Synthesis, 2007, # 24, p. 3807 - 3814 [2] Tetrahedron Letters, 2000, vol. 41, # 33, p. 6323 - 6326 [3] Journal of Organic Chemistry, 2003, vol. 68, # 8, p. 3026 - 3042 [4] Journal of Organic Chemistry, 2013, vol. 78, # 11, p. 5172 - 5183 [5] Patent: WO2010/53572, 2010, A2. Location in patent: Page/Page column 163 [6] ACS Chemical Neuroscience, 2018, [7] Tetrahedron Letters, 1994, vol. 35, # 20, p. 3243 - 3246 [8] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), 1994, # 16, p. 2229 - 2236 [9] Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 63, # 6, p. 1961 - 1973 [10] Tetrahedron Letters, 1999, vol. 40, # 12, p. 2371 - 2374 [11] Patent: WO2006/14429, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 11; figure 3