化学合成。
化学合成
合成路线 1（1. 合成：72995-94-9）
产率：67%
合成条件：With hydrogen bromide In cyclohexane; water for 6 h; Heating / reflux
实验步骤：合成例D-（25）将1,14-十四烷二醇（1.5g）溶解在16.5ml环己烷中，向该溶液中加入57％氢溴酸水溶液（16.5ml）。将反应混合物在搅拌下回流6小时。反应后，将混合物用乙醚萃取三次。用饱和碳酸氢钠溶液中和有机层，用盐水溶液洗涤，用硫酸镁干燥，过滤，减压蒸馏除去溶剂。通过硅胶快速色谱（己烷：乙酸乙酯= 7：3）纯化残余物，得到14-溴四氢硬化-1-醇，为白色晶体，收率67％。分子量：292.90（C 14 H 29 BrO）TLC :(己烷 - 乙酸乙酯7-3）Rf值= 0.53 1H-NMR：（300MHz，CDCl3）δ：1.26（s大，20H， - （CH2）10-）; 1.56（qt，2H，J = 7.0Hz，-CH2-）; 1.85（qt，2H，J = 7.1Hz，-CH2-）; 3.40（t，2H，J = 6.9Hz，-CH2-Br）; 3.64（t，2H，J = 6.6Hz，-CH 2 -O-）13 C-NMR：（75MHz，CDCl 3）δ：25.72; 28.17; 28.75; 29.41-32.80; 32.82; 34.05; 63.08
参考文献：
- [1] Tetrahedron, 1998, vol. 54, # 27, p. 7735 - 7748 [2] Synthesis, 2006, # 5, p. 831 - 838 [3] Patent: EP1854777, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 18 [4] Organic Letters, 2014, vol. 16, # 3, p. 844 - 847 [5] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 13, # 6, p. 1989 - 2007 [6] Helvetica Chimica Acta, 1927, vol. 10, p. 187 [7] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2006, vol. 16, # 10, p. 2637 - 2640 [8] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2006, vol. 16, # 15, p. 3917 - 3920 [9] Chemistry - A European Journal, 2007, vol. 13, # 18, p. 5300 - 5307 [10] Chemistry - A European Journal, 2012, vol. 18, # 26, p. 8180 - 8189 [11] Organic and Biomolecular Chemistry, 2018, vol. 16, # 32, p. 5771 - 5779
