96999-01-8 1-溴环丙烷甲酸甲酯

名称和标识

中文名: 1-溴环丙烷甲酸甲酯
英文名: Methyl 1-bromocyclopropanecarboxylate
CAS号: 96999-01-8
分子式: C5H7BrO2
分子量: 179.01
中文别名: 1-溴环丙烷甲酸甲酯
英文别名: Methyl 1-bromocyclopropanecarboxylate; Cyclopropanecarboxylic acid, 1-bromo-, methyl ester

安全说明

危险性质：否

用途与制备

化学合成。

化学合成

路线1：以2,4-二溴丁酸甲酯为原料

步骤：在20℃下，将78g（1mol）1,2-丙二醇加入反应器，再加入4.8g（0.12mol）60%氢化钠；加热至100℃，滴加26g（0.1mol）2,4-二溴丁酸甲酯溶液，反应30分钟；冷却至室温后，用二氯甲烷萃取两次，萃取液经无水硫酸钠干燥、蒸发至干，得17.5g淡黄色透明液体（NMR证实为目标产物）。
收率：94%；纯度：96%。
NMR数据：1H NMR（CDCl3,500MHz，δ/ppm）：3.76（s，3H），1.66-1.69（m，2H），1.38-1.41（m，2H）。
参考文献：[1] Patent: CN106278890, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0018-0019；[2] Angewandte Chemie, 1985, vol. 97, #7, p.599-600；[3] Journal of Organic Chemistry, 1989, vol.54, #26, p.6096-6100；[4] Journal of Chemical Research, 2014, vol.38, #7, p.418-419

路线2：以2-溴-4-氯丁酸甲酯为原料

步骤：在反应器中加入74.4g（1.2mol）乙二醇和2.9g（0.12mol）金属钠小块，20℃搅拌至钠完全反应；加热至80℃，滴加21.6g（0.1mol）2-溴-4-氯丁酸甲酯，滴加后反应10分钟；冷却至室温后，用二氯甲烷萃取两次，萃取液经无水硫酸钠干燥、蒸发至干，得17g淡黄色透明液体（NMR证实为目标产物）。
收率：91.4%；纯度：96%。
参考文献：[1] Patent: CN106278890, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0024-0025

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