155377-19-8 3-三氟甲基吡唑-4-羧酸乙酯

中文名称: 3-三氟甲基吡唑-4-羧酸乙酯
英文名称: Ethyl 3-(trifluoromethyl)pyrazole-4-carboxylate
CAS号

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名称和标识

中文名: 3-三氟甲基吡唑-4-羧酸乙酯
英文名: Ethyl 3-(trifluoromethyl)pyrazole-4-carboxylate
CAS号: 155377-19-8
分子式: C7H7F3N2O2
分子量: 208.14
中文别名: 3-(三氟甲基)吡唑-4-甲酸乙酯; 3-三氟甲基-1H-吡唑-4-羧酸乙酯; 3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-甲酸乙酯; 乙基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4羧酸; 3-(三氟甲基)吡唑-4-羧酸乙酯; 3-三氟甲基吡唑-4-甲酸乙酯
英文别名: ETHYL 3-(TRIFLUOROMETHYL)PYRAZOLE-4-CARBOXYLATE; ETHYL 3-(TRIFLUOROMETHYL)-1H-PYRAZOLE-4-CARBOXYLATE; 3-(TRIFLUOROMETHYL)PYRAZOLE-4-CARBOXYLIC ACID, ETHYL ESTER; 3-(Trifluoromethyl)pyrazole-4-carboxylic Acid Ethyl Ester; Ethyl 3-trifluoromethyl-1H-pyrazole-4-carboxylate; ethyl 5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate

物化属性

LogP: 1.07
PSA: 54.98
储存条件: 密闭，阴凉，干燥处
外观: 白色至淡黄色结晶性固体
密度: 1.3±0.1 g/cm³
折射率

安全信息

安全说明

危险性质：非危险化学品

生产及用途

用途与制备

化学合成。

化学合成；生命科学研究

571-55-1 155377-19-8 以2-（乙氧基亚甲基）-4,4,4-三氟-3-氧代丁酸乙酯为原料合成3-三氟甲基吡唑-4-甲酸乙酯的一般步骤如下：将水合肼（10g，0.199mol）溶解于乙醇（400mL）中，并将溶液冷却至0℃。在90分钟内，向此冷却溶液中滴加2-（乙氧基亚甲基）-4,4,4-三氟-3-氧代丁酸乙酯（47.03g，0.19mol）的乙醇（200mL）溶液。保持反应混合物在0℃下反应。随后，将反应液缓慢升温至室温并持续搅拌3小时。反应完成后，将混合物浓缩至干。将所得残余物分散于沸腾的环己烷（200mL）中，然后冷却至室温。通过过滤收集沉淀物，并用环己烷洗涤。最后，将产物在75℃下真空干燥，得到3-三氟甲基吡唑-4-甲酸乙酯（化合物3f），为黄色粉末（38.67g，收率95%）。产物的熔点为145℃。1H NMR（CDCl3）数据：δ 1.40（t，3H，J = 7.0Hz），4.39（q，2H，J = 7.0 Hz），8.26（s，1H），13.2（s（br），1H）。13C NMR（CDCl3）数据：δ 14.0，61.2，113.4，121.0（q，J = 268 Hz），135.3，142.0（q，J = 38 Hz），160.8。高分辨质谱（HRMS）分析：C7H7F3N2O2-H的计算值为207.0381；实测值为207.0377。参考文献： [1] Tetrahedron, 2011, vol. 67, # 44, p. 8451 - 8457 [2] Patent: WO2016/81918, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 00279 [3] Patent: WO2016/151403, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 00521 [4] Patent: WO2017/205684, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 00692; 00693 [5] Journal of Organic Chemistry, 2012, vol. 77, # 1, p. 47 - 56