29874-83-7 2-氯-4-苯基喹唑啉
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安全说明
危险性质：非危险化学品
用途与制备
化学合成。
医药; 有机合成; OLED材料中间体
产率：87% 合成条件：With tetrakis(triphenylphosphine) palladium (0) ; potassium carbonate In tetrahydrofuran; water at 60℃; for 12 h; Inert atmosphere 实验步骤：向2L烧瓶中加入35.0g（175.8mmol）2,4-二氯喹啉，22.5g（184.6mmol）苯基硼酸，6.1g（5.3mmol）四（三苯基膦）钯（0），加入到800mL 加入四氢呋喃和400mL水，在氮气流下将混合物加热至60℃，保持12小时。。 将得到的混合物加入到甲醇（3000mL）中，过滤结晶的固体，溶解在甲苯中，通过硅胶/硅藻土过滤，除去适量的有机溶剂，然后用甲醇重结晶，得到中间体I- A52-1（36.8g，87％收率）。 参考文献：
产率：91% 合成条件：at 105℃; for 0.50 h; 实验步骤：向烧瓶中加入4-苯基喹唑啉-2（1H） - 酮（110g，0.51mol）和三氯氧化磷（300mL），并将混合物在105℃下搅拌30分钟。将反应混合物冷却至室温并缓慢倒入冰/水混合物中。过滤收集固体，用水（50mL）洗涤并减压干燥。分离出产物2-氯-4-苯基喹唑啉，为灰白色固体（110g，91％）。将2-氯-4-苯基喹唑啉（1.38g，5.75mmol）和4-氨基哌啶-1-羧酸叔丁酯（2.81g，14.1mmol）的溶液在正丁醇（20mL）中回流加热。 ）持续4小时。在旋转蒸发器上除去正丁醇后，加入二氯甲烷（100mL）并将悬浮液超声处理30分钟并过滤。然后将溶液在旋转蒸发器上浓缩，得到棕色残余物。该残余物通过硅胶柱色谱纯化（95：5己烷/乙酸乙酯），得到绿色油状物，将其用4M HCl的1,4-二恶烷（100mL）溶液在100℃处理1小时。在旋转蒸发仪上除去溶剂，得到4-苯基-7V-（哌啶-4-基）喹唑啉-2-胺（2.05g，90％），为暗黄色固体。[00326]向4-苯基-N-（哌啶-4-基）喹唑啉-2-胺（0.34g，1.0mmol），环己烷羧酸（0.15g，1.2mmol）和三乙胺（1.38mL，10mmol）的溶液中加入加入二甲基甲酰胺（15mL）（7-（7-氮杂苯并三唑-1-基氧基）-N，N-，N-三氟甲基鏻六氟磷酸盐（HATU，0.57g，1.5mmol），将溶液在室温下搅拌16小时。 h。加入5％氯化锂水溶液（100mL），过滤得到的固体，在甲醇/甲基叔丁基醚中重结晶，得到N- [1-（环己基羰基）哌啶-4-基] - 4-苯基喹唑啉-2-胺（0.32g，77％），为黄色固体.1H NMR（400MHz，CDCl3）：δ11.81（d，1H），7.70-7.65（m，4H），7.56-7.53（m， 3H），7.21-7.16（m，1H），5.26（d，1H），4.52（m，1H），4.34-4.28（m，1H），3.92（m，1H），3.28（t，1H），2.94 （t，1H），2.51（tt，2H），2.29-2.16（m，2H），1.83-1.69（m，5H），1.57-1.44（m，4H），1.30-1.26（m，2H）.MS （EI）C 26 H 30 N 4 O：415.3（MH +）。 参考文献：
产率：70% 合成条件：With tetrakis(triphenylphosphine) palladium (0) ; potassium carbonate In tetrahydrofuran; water at 80℃; for 12 h; Inert atmosphere 实验步骤：在氮气氛中，将4,4,5,5-四甲基-2-苯基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷（20g，100mmol）在THF 1L中熔化，此处2,4-二氯喹唑啉（20.5g） 加入100mmol）和四（三苯基膦）钯（Pd（PPh（sub）3（/ sub））（sub）4（/ sub））（2.9g，2.51mmol）并混合。 将饱和的碳酸钾（K（sub）2（/ sub）CO（sub）3（/ sub））（28g，200mmol）加入水中，在80℃加热12小时后回流。放水后 在反应完成后将其加入到反应溶液中并在二氯甲烷（DCM）中萃取，将水分除去到无水MgSO 4中，过滤并在减压下浓缩。 将得自的残余物在分离后精制至快速柱色谱，得到中间体I-5s（17g，70％）。 参考文献：