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60166-85-0 5-碘-噻吩-2-羧酸

中文名称: 5-碘-噻吩-2-羧酸
英文名称: 5-Iodothiophene-2-carboxylic acid
CAS号
分子式: C₅H₃IO₂S
分子量: 254.05
更新日期: 2026-03-31

名称和标识

中文名: 5-碘-噻吩-2-羧酸
英文名: 5-Iodothiophene-2-carboxylic acid
CAS号: 60166-85-0
分子式: C5H3IO2S
分子量: 254.05
中文别名: 5-碘-噻吩-2-羧酸
英文别名: 5-Iodo-2-thiophenecarboxylic acid; 5-Jod-thiophen-2-carbonsaeure; 3-Iod-2-thiophencarboxylsaeure; 5-Iod-2-thiophencarbonsaeure; 5-Iodo-thiophene-2-carboxylic acid

物化属性

外观与性状: 白色至浅黄色固体
储存条件/存储条件: 2-8°C
密度: 2.2±0.1 g/cm3
折射率: 1.712
沸点: 344.0±27.0 °C at 760 mmHg
溶解度/溶解性: 0.195 mg/ml ; 0.000768 mol/l
熔点: 133 °C
精确质量: 253.889832
蒸气压/蒸汽压: 0.0±0.8 mmHg at 25°C
酸度系数(pKa): 3.28±0.10(Predicted)
闪点: 161.9±23.7 °C
BBB穿透: Yes
CYP1A2抑制: No
CYP2C19抑制: No
CYP2C9抑制: No
CYP2D6抑制: No
CYP3A4抑制: No
GI吸收: High
P-gp底物: No
Brenk告警: 1.0 alert
Leadlikeness: 0.0
PAINS告警: 0.0 alert
合成可及性: 2.51
Egan规则: 0.0
Ghose规则: None
Lipinski规则: 0.0
Muegge规则: 0.0
Veber规则: 0.0
生物利用度评分: 0.56
Fraction Csp3: 0.0
LogP: 3.08
LogP(Consensus): 2.01
LogP(MLOGP): 1.52
LogP(SILICOS-IT): 2.91
LogP(WLOGP): 2.05
LogP(XLOGP3): 2.15
LogP(iLOGP): 1.4
LogS(Ali): -3.16
LogS(ESOL): -3.11
LogS(SILICOS-IT): -2.0
PSA: 65.54000
TPSA: 65.54 Å²
可旋转键数: 1
摩尔折射率: 44.0
氢键供体数: 1.0
氢键受体数: 2.0
皮肤渗透Log Kp: -6.32 cm/s
芳香重原子数: 5
重原子数: 9
外观性质: 白色至浅黄色固体

安全信息

安全说明

运输信息：冰袋运输。危险描述：非危险化学品。

生产及用途

用途与制备

主要用于化学合成领域。

化学合成

路线1：5-碘-噻吩-2-羧酸甲酯水解

步骤：向氢氧化锂（0.45g，11.19mmol）的17.5mL水溶液中加入5-碘-噻吩-2-羧酸甲酯（1.0g，3.73mmol）的35mL四氢呋喃溶液，室温搅拌4小时，酸化至pH4，乙酸乙酯萃取，有机层干燥、过滤、蒸发得到产物。
条件：With lithium hydroxide In tetrahydrofuran; water
收率：91%
参考文献：[1] Patent: US6274620, 2001, B1

路线2：2-噻吩甲酸碘代

步骤：将25毫升（62.5毫摩尔）2.5M正丁基锂己烷溶液缓慢加入冷却（干冰/2-丙醇）的100毫升9.0毫升（64.2毫摩尔）二异丙胺的四氢呋喃溶液中，-60℃以下反应，加入2-噻吩甲酸（3.2g，25.0mmol），30分钟后加入三氟碘甲烷（约17.2g，87.8毫摩尔），5分钟后移去冷却浴，温热至0℃，水淬灭，乙醚洗涤，碱性水溶液萃取，合并水溶液酸化，乙醚萃取三次，干燥、浓缩、重结晶得到产物。
条件：With n-butyllithium; magnesium sulfate; diisopropylamine In tetrahydrofuran; diethyl ether; hexane; water
收率：34%
参考文献：[1] Patent: US5047554, 1991, A