879887-32-8 1-Boc-5-甲酰基吲哚啉

名称和标识

中文名: 1-Boc-5-甲酰基吲哚啉
英文名: 1-Boc-5-formylindoline
CAS号: 879887-32-8
分子式: C14H17NO3
分子量: 247.29
中文别名: 5-甲酰基-2,3-二氢-1H-吲哚-1-羧酸叔丁酯; 5-丁酰基二氢吲哚-1-羧酸叔丁酯
英文别名: tert-butyl 5-formylindoline-1-carboxylate; 5-Formyl-2,3-dihydro-1H-indole-1-carboxylic acid 1,1-dimethylethyl ester; tert-butyl 5-formyl-2,3-dihydroindole-1-carboxylate; 2-Methyl-2-propanyl 5-formyl-1-indolinecarboxylate; 1H-Indole-1-carboxylic acid, 5-formyl-2,3-dihydro-, 1,1-dimethylethyl ester

安全说明

干冰运输相关信息：危险性质为非危险化学品，海关编码为2933998090。

用途与制备

化学合成

合成路线1

原料：5-溴-1-叔丁氧基羰基二氢吲哚（2.0g，6.7mmol）、N,N-二甲基甲酰胺（0.53mL，6.7mmol）
溶剂：四氢呋喃（30mL）
反应条件：
- Stage #1：氮气保护下，-78℃，滴加叔丁基锂的戊烷溶液（1.7M，10.3mL，17.5mmol），搅拌2小时
- Stage #2：加入乙酸（3mL），30分钟内升温至室温，用乙酸乙酯（100mL）稀释
后处理：依次用饱和碳酸钠溶液（2×10mL）、盐水（10mL）洗涤；无水硫酸钠干燥，真空浓缩，柱层析（乙酸乙酯/己烷=1:9至1:1梯度洗脱）
收率：标题产物39%（1-Boc-5-甲酰基吲哚啉）；副产物1-叔丁氧基羰基二氢吲哚18%

词条详情加载中…