19810-31-2 苄氧基乙酰氯

危险品运输编号UN 3265，8/PG 2；WGK Germany:3；危险等级8，包装类别III，海关编码29189900，存储类别8A（可燃，腐蚀性物质），危险性类别皮肤腐蚀 类别1B。

β-内酰胺的非对称合成试剂。

医药

合成路线1

• 步骤: 向苄氧基乙酸（10.0g，60.0mmol，8.6mL）的二氯甲烷（50mL）溶液中加入草酰氯（9.1g，72.0mmol，6.0mL）和DMF（30.0mg，0.4mmol，32.0μL），室温搅拌3小时；反应完成后，真空浓缩二氯甲烷溶液得胶状物，向胶状物中加入额外草酰氯（4.5g，35.7mmol，3.0mL）、二氯甲烷（50mL）及一滴DMF，再搅拌2小时；最后真空浓缩反应混合物，得到苄氧基乙酰氯（11.0g，定量产率）。
• 条件: 二氯甲烷溶剂，20℃（室温），搅拌5小时（分阶段）。
• 收率: 100%（定量）。
• 结构确认: 13C NMR（75MHz，CDCl3）δC 73.6, 74.8, 128.1, 128.4, 128.6, 130.0, 171.9。
• 参考文献: [1] US2013/177501, 2013, A1；[2] WO2015/7834, 2015, A1；[3] WO2015/40087, 2015, A1；[4] US9168317, 2015, B2；[5] US9314541, 2016, B2；[6] Eur. J. Org. Chem. 2017, 3, 695-703；[7] Eur. J. Org. Chem. 2008, 14, 2375-2387；[8] J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13, 3793-3798；[9] Eur. J. Org. Chem. 2006, 21, 4910-4915；[10] Eur. J. Org. Chem. 2017, 38, 5789-5794；[11] J. Org. Chem. 1984, 49, 25, 5003-5006；[12] J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1984, 1, 29-39；[13] Helvetica Chim. Acta 1933, 16, 1130,1138；[14] J. Org. Chem. 1961, 26, 194-197；[15] J. Org. Chem. 1983, 48, 26, 5221-5228；[16] Bull. Soc. Chim. Fr. 1993, 130, 3, 388-394；[17] Tetrahedron Lett. 1994, 35, 39, 7269-7272；[18] Synlett 1999, 6, 692-694；[19] Chem. Eur. J. 1999, 5, 1, 121-161；[20] Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 3, 771-775；[21] Org. Lett. 2003, 5, 4, 591-594；[22] Org. Lett. 2007, 9, 23, 4865-4868；[23] J. Org. Chem. 2008, 73, 6, 2105-2113；[24] Synlett 2009, 4, 653-657；[25] J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 51, 17270-17271；[26] Synthesis 2010, 14, 2407-2412；[27] Tetrahedron 2009, 65, 33, 6720-6729；[28] Tetrahedron Lett. 2011, 52, 16, 1909-1912；[29] Org. Lett. 2011, 13, 21, 5762-5765；[30] Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 8, 1598-1601；[31] J. Med. Chem. 2017, 60, 12, 5162-5192；[32] Chem. Eur. J. 2017, 23, 54, 13314-13318；[33] Chem. Eur. J. 2018, 24, 52, 13947-13953；[34] CN107383007, 2017, A；[35] WO2006/103555, 2006, A1。