34031-32-8 金诺芬

危险品运输编号UN 2811 6.1 / PGIII，WGK Germany:3，RTECS号MD6500000，危险等级6.1，存储类别6.1C（可燃，急性毒性类别3，毒性化合物或引起慢性影响的化合物），危险性类别急性毒性类别3（经口）、生殖毒性类别2。LD50（大鼠、小鼠经口）：265、310 mg/kg（Payne, Walz）。

金诺芬是抗风湿病的有机金化合物，即金制剂的一种，用于治疗类风湿关节炎；是FDA批准的含金化合物，用于治疗类风湿关节炎；具有抗癌活性，在1.2μM浓度下可完全抑制细菌生长；是thioredoxin reductase (TrxR)的抑制剂，对纯化的幽门螺杆菌TrxR的IC50值为88nM。

医药

路线1：

• 步骤1（化合物(I)制备）：吡喃葡糖和乙酸成酯后，再选择性溴化得化合物(I)。
• 步骤2（金诺芬合成）：2.0g化合物(I)和1.2g硫化钠(或相应的硫化钾)及1.7g三乙基膦氯化金，在氯仿-水的混合液中，室温搅拌1h，得金诺芬。
• 步骤3（化合物(Ⅱ)制备）：化合物(I)和硫脲作用，得到化合物(Ⅱ)（制备方法参见Methods in Carbohydrate Chemistry，vol 2，1963，P．435）。
• 步骤4（金诺芬合成）：往5.3g(0.011mol)化合物(Ⅱ)溶于30ml水所成的溶液中，于-10℃下加入1.66g(0.012mol)的碳酸钾溶于20ml蒸馏水所成的冷溶液；3.86g(0.011mmol)的三乙基膦氯化金溶于30ml含有数滴二氯甲烷的乙醇，所成的溶液冷却，并加入上述的水溶液中；加完后，在冷却下继续搅拌0.5h；分离出产生的固体，并先后用含水乙醇和水洗涤，真空干燥，得到无色结晶的金诺芬，熔点110～111℃。
• 三乙基膦氯化金制备：溶于25ml乙醇的10.0g(0.08mol)的2,2’-二羟基二乙硫醚溶液，与溶于75ml蒸馏水的15.76g(0.04mol)的氯化金酸三水合物溶液混合；当橙黄色溶液变为几乎无色时，冷至-5℃，在搅拌下滴加入-5℃的溶于25ml乙醇的5.0g(0.0425mol)的三乙基膦；加完后继续搅拌0.5h；过滤出产生的固体后，滤液浓缩至约30ml以产生沉淀，过滤；2次过滤出的固体一起用水：乙醇(2:1)洗涤；溶于乙醇中，通过加入水至产生混浊后，任其结晶；得到的三乙基膦氯化金为白色针状，熔点85--86℃。

路线2：

• 步骤1（化合物(I)制备）：吡喃葡糖和乙酸成酯后，再选择性溴化得化合物(I)。
• 步骤2（金诺芬合成）：2.0g化合物(I)和1.2g硫化钠(或相应的硫化钾)及1.7g三乙基膦氯化金，在氯仿-水的混合液中，室温搅拌1h，得金诺芬。
• 步骤3（化合物(Ⅱ)制备）：化合物(I)和硫脲作用，得到化合物(Ⅱ)（制备方法参见Methods in Carbohydrate Chemistry，vol 2，1963，P．435）。
• 步骤4（金诺芬合成）：往5.3g(0.011mol)化合物(Ⅱ)溶于30ml水所成的溶液中，于-10℃下加入1.66g(0.012mol)的碳酸钾溶于20ml蒸馏水所成的冷溶液；3.86g(0.011mmol)的三乙基膦氯化金溶于30ml含有数滴二氯甲烷的乙醇，所成的溶液冷却，并加入上述的水溶液中；加完后，在冷却下继续搅拌0.5h；分离出产生的固体，并先后用含水乙醇和水洗涤，真空干燥，得到无色结晶的金诺芬，熔点110～111℃。
• 三乙基膦氯化金制备：溶于25ml乙醇的10.0g(0.08mol)的2,2’-二羟基二乙硫醚溶液，与溶于75ml蒸馏水的15.76g(0.04mol)的氯化金酸三水合物溶液混合；当橙黄色溶液变为几乎无色时，冷至-5℃，在搅拌下滴加入-5℃的溶于25ml乙醇的5.0g(0.0425mol)的三乙基膦；加完后继续搅拌0.5h；过滤出产生的固体后，滤液浓缩至约30ml以产生沉淀，过滤；2次过滤出的固体一起用水：乙醇(2:1)洗涤；溶于乙醇中，通过加入水至产生混浊后，任其结晶；得到的三乙基膦氯化金为白色针状，熔点85--86℃。