Boc-Ala-Ala-OH(NSC 334362)是一种丙氨酸衍生物,可用于制备抗菌剂。
医药
路线1:
- 步骤:在搅拌下将氨基酸或肽(1mmol)加入到盐酸胍(15mmol)和二碳酸二叔丁酯(2.5-3mmol)在乙醇(1mL)中的溶液中,温度为35-40°C,持续搅拌直至获得澄清溶液。
- 条件:35-40°C,乙醇溶剂,反应时间3小时。
- 收率:93%。
- 参考文献:[1] Journal of Organic Chemistry, 2007, vol. 72, #2, p. 525-531;[2] Journal of the American Chemical Society, 2000, vol. 122, #12, p. 2687-2697;[3] Journal of Organic Chemistry, 1994, vol. 59, #19, p. 5784-5793;[4] Tetrahedron Letters, 2011, vol. 52, #12, p. 1260-1264;[5] Journal of Medicinal Chemistry, 2005, vol. 48, #16, p. 5305-5320。
路线2:
- 步骤:首先,将L-丙氨酸0.45g(0.00516mol)和Na₂CO₃ 1.64g(0.01548mol)在室温下溶于16ml水中;然后将溶解在16ml THF中的Boc-1-丙氨酸-ASUD酯1.9g(0.00516mol)在5分钟内加入上述反应混合物中,室温搅拌10小时;最后用5%KHSO₄酸化至pH为2-3,萃取到乙酸乙酯中,经洗涤、干燥、减压除去溶剂,结晶得到产物。
- 条件:Stage #1: 20°C,水溶剂;Stage #2: 20°C,10.08小时;Stage #3: 20°C,THF和水混合溶剂,5%KHSO₄酸化。
- 收率:74%。
- 参考文献:[1] Tetrahedron Asymmetry, 2011, vol. 22, #1, p. 22-25。