中文名: 3,4-二氢-2H-苯并[1,4]恶嗪-6-甲酸甲酯
英文名: Methyl 3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]oxazine-6-carboxylate
CAS号: 758684-29-6
分子式: C10H11NO3
分子量: 193.2
中文别名: 3,4-二氢-2H-苯并[B][1,4]噁嗪-6-羧酸甲酯; 3,4-二氢-2H-苯并[1,4]恶嗪-6-羧酸甲酯
英文别名: 3,4-Dihydro-2H-benzo[1,4]oxazine-6-carboxylic acid methyl ester; Methyl 3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazine-6-carboxylate; methyl 3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine-6-carboxylate; 2H-1,4-Benzoxazine-6-carboxylic acid, 3,4-dihydro-, methyl ester

物化属性

BBB通透性: Yes
Brenk警报数: 0.0
CYP1A2抑制剂: Yes
CYP2C19抑制剂: No
CYP2C9抑制剂: No
CYP2D6抑制剂

安全信息

安全说明

运输方式为冰袋运输。危险性质：非危险化学品。海关编码：2934999090。

生产及用途

用途与制备

化学合成。

化学合成

路线1：

步骤: 将3-氨基-4-羟基苯甲酸甲酯（4.2g，25.4mmol）溶于二甲基甲酰胺（85mL）中，依次加入K₂CO₃（14.2g，102.9mmol，4当量）和1,2-二溴乙烷（19.3g，102.9mmol，4当量）。将反应混合物于70℃搅拌反应过夜。反应完成后，过滤除去不溶性固体。滤液经减压浓缩除去溶剂，残余物通过快速柱色谱法（洗脱剂：庚烷/乙酸乙酯梯度）纯化，得到3,4-二氢-2H-苯并[1,4]恶嗪-6-甲酸甲酯（3.65g，浅黄色固体）。
条件: With potassium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 70℃
产率: 73%
表征数据: MS（ISP）：m/e = 235.1（M + CH₃CN+）；δH（300MHz; CDCl₃）7.36（1H，dd，J = 8.5,2.0），7.30（1H，d，J = 2.0），6.78（1H，d，J = 8.5），4.30（2H，m）；3.85（3H，s），3.43（2H，m）
参考文献: [1] Patent: US2007/191603, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 25 [2] Patent: US2009/176775, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 30 [3] Patent: EP2172453, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 15-16

CYP3A4抑制剂

Egan规则符合度

0.0

Fraction Csp3

0.3

GI吸收

High

Leadlikeness

1.0

Lipinski规则符合度

0.0

LogP

2.13

LogS

-2.17

MLOGP

0.97

Muegge规则符合度

1.0

P-糖蛋白底物

PAINS警报数

0.0

PSA

47.56 Å²

SILICOS-IT LogP

1.65

Veber规则符合度

0.0

WLOGP

0.71

XLogP3

1.5

iLOGP

2.12

储存条件

2-8°C

可旋转键数量

合成可及性

2.07

外观

白色至浅棕色固体

密度

1.2±0.1 g/cm³

折射率

1.539

摩尔折射率

54.34

氢键供体数量

1.0

氢键受体数量

3.0

沸点

337.7±41.0 °C (760 mmHg)

溶解度

1.31 mg/ml ; 0.00679 mol/l

熔点

73-74 °C

生物利用度评分

0.55

皮肤渗透系数

-6.41 cm/s

芳香重原子数量

蒸汽压

0.0±0.7 mmHg (25 °C)

酸度系数(pKa)

3.60±0.20 (Predicted)

重原子数量

闪点

158.0±27.6 °C

758684-29-6 3,4-二氢-2H-苯并[1,4]恶嗪-6-甲酸甲酯 - 化工 AI 网