758684-29-6 3,4-二氢-2H-苯并[1,4]恶嗪-6-甲酸甲酯

名称和标识

中文名: 3,4-二氢-2H-苯并[1,4]恶嗪-6-甲酸甲酯
英文名: Methyl 3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]oxazine-6-carboxylate
CAS号: 758684-29-6
分子式: C10H11NO3
分子量: 193.2
中文别名: 3,4-二氢-2H-苯并[B][1,4]噁嗪-6-羧酸甲酯; 3,4-二氢-2H-苯并[1,4]恶嗪-6-羧酸甲酯
英文别名: 3,4-Dihydro-2H-benzo[1,4]oxazine-6-carboxylic acid methyl ester; Methyl 3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazine-6-carboxylate; methyl 3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine-6-carboxylate; 2H-1,4-Benzoxazine-6-carboxylic acid, 3,4-dihydro-, methyl ester

安全说明

运输方式为冰袋运输。危险性质：非危险化学品。海关编码：2934999090。

用途与制备

化学合成。

化学合成

路线1：

步骤: 将3-氨基-4-羟基苯甲酸甲酯（4.2g，25.4mmol）溶于二甲基甲酰胺（85mL）中，依次加入K₂CO₃（14.2g，102.9mmol，4当量）和1,2-二溴乙烷（19.3g，102.9mmol，4当量）。将反应混合物于70℃搅拌反应过夜。反应完成后，过滤除去不溶性固体。滤液经减压浓缩除去溶剂，残余物通过快速柱色谱法（洗脱剂：庚烷/乙酸乙酯梯度）纯化，得到3,4-二氢-2H-苯并[1,4]恶嗪-6-甲酸甲酯（3.65g，浅黄色固体）。
条件: With potassium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 70℃
产率: 73%
表征数据: MS（ISP）：m/e = 235.1（M + CH₃CN+）；δH（300MHz; CDCl₃）7.36（1H，dd，J = 8.5,2.0），7.30（1H，d，J = 2.0），6.78（1H，d，J = 8.5），4.30（2H，m）；3.85（3H，s），3.43（2H，m）
参考文献: [1] Patent: US2007/191603, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 25 [2] Patent: US2009/176775, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 30 [3] Patent: EP2172453, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 15-16

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