82543-16-6 3b,5-二羟基-6b,7b:15b,16b-二亚甲基-5b-雄甾烷-17-酮

名称和标识

中文名: 3b,5-二羟基-6b,7b:15b,16b-二亚甲基-5b-雄甾烷-17-酮
英文名: 3b,5-Dihydroxy-6b,7b:15b,16b-dimethylene-5b-androstan-17-one
CAS号: 82543-16-6
分子式: C21H30O3
分子量: 330.46
中文别名: 屈螺酮中间体Q5; 3Β,5-二羟基-6Β,7Β:15Β,16Β-二亚甲基-5Β-雄甾烷-17-酮; 屈螺酮中间体D8/Q5; 双环物; (2S,4aR,4bS,6aS,7aS,8aS,8bS,8cR,8dR,9aR,9bR)-2,9b-二羟基-4a,6a-二甲基十八氢-7H-环丙烷[4,5]环戊[1,2-a]环丙烷[l]菲蒽7-酮
英文别名: 3B,5-DIHYDROXY-6B,7B:15B,16B-DIMETHYLENE-5B-ANDROSTAN-17-ONE; 3beta,5beta-dihydroxy-6beta,7beta; 6b,7b,15b,16b-Dimethylene-3b,5b-dihydroxyandrostan-17-one; 3,5-DIHYDROXY-6,7:15,16-DIMETHYLENE-5-ANDROSTAN-17-ONE; [3S-(3a,5a,6b,7b,8a,9b,10a,13a,14b,15b,16b)]-octadecahydro-3,5-dihydroxy-10,13-dimethyl-17H-dicyclopropa[6,7:15,16]cyclopenta[a]phenanthren-17-one; 6,7,15,16-Dimethylene-3,5-dihydroxyandrostan-17-one; 6,7,15,16 dimethylen 3,5,dihydroxy androstan 17 dion; (2S,4aR,4bS,6aS,7aS,8aS,8bS,8cR,8dR,9aR,9bR)-2,9b-Dihydroxy-4a,6a-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopropa[4,5]cyclopenta[1,2-a]cyclopropa[l]phenanthren-7(7aH)-one; (1aR,1bR,3S,5aR,5bS,7aS,8aS,9aS,9bS,9cR,9dR)-1b,3-Dihydroxy-5a,7a-dimethyloctadecahydro-8H-cyclopropa[4,5]cyclopenta[1,2-a]cyclopropa[l]phenanthren-8-one; 3β,5-Dihydroxy-6β,7β,15β,16β-dimethylene-5β-androstan-17-one

安全说明

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品

用途与制备

化学合成

步骤: 在氮气保护下，将锌粉（135.00g，2.065mol）和溴化铜(I)（5.00g，0.035mol）悬浮于1,2-二甲氧基乙烷（1820mL）中；加热至75℃搅拌20分钟后，加入(3b,5b,15a,16a)-15,16-二氢-3,5-二羟基-3'H-环丙并[15,16]雄甾-6,15-二烯-17-酮（100.00g，0.316mol），继续搅拌15分钟；加入乙酸（4.5mL，0.078mol）和异丙醇（9.5mL，0.124mol），72℃搅拌；缓慢滴加二溴甲烷（334g，1.921mol）在1,2-二甲氧基乙烷（114mL）中的溶液，控制温度约75℃；搅拌1小时至TLC显示原料转化完成；加入乙酸乙酯（2500mL），冷却至0-5℃，缓慢加入5%乙酸水溶液（2500mL），搅拌30分钟；过滤收集固体，水层用乙酸乙酯（1250mL、500mL）萃取两次，合并有机相用水（2×2500mL）洗涤；减压除去有机溶剂，残余物溶于二异丙醚（560mL），过滤、洗涤后真空干燥。
条件: 反应温度72-75℃；溶剂为1,2-二甲氧基乙烷、乙酸乙酯、二异丙醚；氮气保护；TLC监控反应终点。
收率: 71%（74.50g，0.225mol）。
参考文献: [1] Patent: EP2019114, 2009, A1 (Page/Page column 11); [2] Patent: US2005/192450, 2005, A1 (Page/Page column 6-7); [3] Patent: EP1571153, 2005, A2 (Page/Page column 4; 9; 14)。

词条详情加载中…