154057-56-4 3-(溴甲基)-2-环丙基-4-(4-氟苯基)喹啉

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名称和标识

中文名: 3-(溴甲基)-2-环丙基-4-(4-氟苯基)喹啉
英文名: 3-(Bromomethyl)-2-cyclopropyl-4-(4-fluorophenyl)quinoline
CAS号: 154057-56-4
分子式: C19H15BrFN
分子量: 356.23
中文别名: 3-溴甲基-2-环丙基-4-(4'-氟苯基)喹啉; 2-环丙基-3-溴甲基-4-(4-氟苯基)喹啉; 匹伐他汀钙中间体2; 匹伐他汀钙中间体PB2; 匹伐他汀杂质30; 2-环丙基-4-(4-氟苯基)-3-溴甲基喹啉; 匹伐他汀杂质68; 匹伐他汀杂质; 匹伐他汀中间体PB2
英文别名: Quinoline,3-(bromomethyl)-2-cyclopropyl-4-(4-fluorophenyl); 2-CYCLOPROPYL-3-(BROMOMETHYL)-4-(4-FLUOROPHENYL)-QUINOLINE; 2-Cyclopropyl-4-(4-fluorophenyl)-quinolyl-3-MethylBromide; Pitavastatin Impurity 68; 3-(bromomethyl)-2-cyclopropyl-4-(4'-flourophenyl)quinoline; 2-cyclopropan-3-bromomethyl4-(4-fluorophenyl)-3-quinoline; 3-(BROMOMETHYL)-2-CYCLOPROPYL-4-(4-FLUOROPHENYL) QUINOLINE

安全说明

运输信息：冰袋运输。危险描述：非危险化学品。

用途与制备

3-溴甲基-2-环丙基-4-(4'-氟苯基)喹啉用作匹伐他汀钙中间体，用于化学合成。

医药

步骤：在100ml三颈烧瓶中，氮气氛下加入29.1g化合物I、17.2g甲基二氯硅烷、8g氯化铁、40.2g三溴化磷、60ml乙腈，75-85℃搅拌回流；TLC确认反应完成后，加入稀盐酸淬灭，分离有机层，用碳酸氢钠和饱和盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，减压浓缩得30.5g产物。
条件：With Dichloromethylsilane; iron(III) chloride; phosphorus tribromide In acetonitrile at 75 - 85℃; Inert atmosphere
收率：86%
参考文献：[1] Patent: CN103508946, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0043-0048 [2] Patent: WO2012/63254, 2012, A1 [3] Organic Letters, 2018, vol. 20, # 11, p. 3286 - 3290

步骤：将PTVME（0.85g，3.06mmol）和NBS（1.16g，2.1当量）溶解在MeCN（20mL）和CCl₄（5mL）中，20℃下用254nm光照射96小时；反应完成后减压除溶剂，残留油状物溶于CH₂Cl₂，依次用饱和Na₂S₂O₃、饱和NaHCO₃、盐水洗涤，MgSO₄干燥，减压除溶剂后柱色谱（梯度1-10% EtOAc正庚烷溶液）纯化得0.22g产物。
条件：With N-Bromosuccinimide In tetrachloromethane; acetonitrile at 20℃; for 96 h; UV-irradiation
收率：20%
参考文献：[1] Patent: WO2012/13325, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 65-66 [2] Patent: EP2423195, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 57-58