82911-78-2 N-芴甲氧羰基-L-丝氨酸甲酯

N-芴甲氧羰基-L-丝氨酸甲酯（Fmoc-Ser-OMe）是由9-芴基甲基氧羰基（Fmoc）保护的羟基L-氨基酸，参与叶绿素-氨基酸耦合物的合成，成为染色/荧光团修饰的蛋白，可有效发出近红外光及可见光；也可作为乙醇受体糖基化，形成与小粘蛋白相关的连接糖肽。

医药; 生物标记

合成步骤：向含有L-丝氨酸甲酯盐酸盐（10.0g，64.3mmol）的1,4-二恶烷（15mL）和水（90mL）混合溶液中，加入碳酸氢钠（10.8g，129mmol），室温搅拌15分钟；随后缓慢加入2,5-二氧代吡咯烷-1-基9H-芴-9-基甲基碳酸酯（21.7g，64.3mmol）的1,4-二恶烷（60mL）溶液，继续室温搅拌14小时。 后处理：反应完成后，加入水，用乙酸乙酯萃取三次；合并有机层，依次用水和饱和盐水洗涤；有机层经无水硫酸镁干燥后过滤，减压浓缩；向残余物中加入乙醚和庚烷，过滤收集沉淀，得到产物。 收率：定量（22.3g）。 表征数据：1H-NMR（400MHz，CDCl3）：δ 2.00-2.15（1H，m），3.81（3H，s），3.89-4.07（2H，m），4.20-4.28（1H，m），4.39-4.53（3H，m），5.63-5.74（1H，m），7.29-7.37（2H，m），7.38-7.46（2H，m），7.55-7.65（2H，m），7.74-7.82（2H，m）。 参考文献：[1] US2015/175615, 2015, A1, Paragraph 0249-0251；[2] US2018/141950, 2018, A1, Paragraph 0100-0102；[3] JACS, 2007, 129(7), 1884-1885；[4] Beilstein J. Org. Chem., 2017, 13, 106-110；[5] Angew. Chem. Int. Ed., 2014, 53(31), 8190-8194。