2-氨基-3-甲基苯甲酸甲酯是一种有机中间体，可用于化学合成。其制备方法包括：1. 以3-甲基-2-硝基苯甲酸甲酯为原料，经钯炭催化加氢还原硝基得到；2. 以2-氨基-3-甲基苯甲酸为原料，经碳酸铯和碘甲烷甲基化反应得到。
化学合成
路线1：3-甲基-2-硝基苯甲酸甲酯还原
- 步骤：将3-甲基-2-硝基苯甲酸甲酯（1g，5.2mmol）溶解在乙醇（40mL）中，加入10％钯炭（0.1g），在室温下搅拌10小时；过滤，减压蒸发溶剂，得到浅黄色油状产物（0.85g，99％）。
- 条件：With palladium 10% on activated carbon; hydrogen In ethanol at 20℃; for 10 h。
- 参考文献：[1] Tetrahedron, 2013, vol. 69, # 32, p. 6679 - 6686；[2] Patent: WO2006/62978, 2006, A1；[3] Asian Journal of Chemistry, 2014, vol. 26, # 7, p. 1921 - 1930；[4] Organic and Biomolecular Chemistry, 2014, vol. 12, # 30, p. 5629 - 5633；[5] Chemische Berichte, 1907, vol. 40, p. 4413；[6] Patent: US4456471, 1984, A；[7] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2009, vol. 19, # 15, p. 4416 - 4420；[8] Patent: US2015/111870, 2015, A1。
路线2：2-氨基-3-甲基苯甲酸甲基化
- 步骤：将2-氨基-3-甲基苯甲酸（15.2g，0.10mol）、二甲基甲酰胺（333mL）和CsCO₃（49g，0.15mol）的混合物在室温下搅拌约40分钟，逐滴加入碘甲烷（14.2g，6.2mL，0.10mol）的二甲基甲酰胺（115mL）溶液，搅拌过夜；用水（1L）稀释，乙醚萃取，合并有机相，饱和NaCl洗涤，MgSO₄干燥，浓缩，得到2-氨基-3-甲基苯甲酸甲酯（17g，100％）。
- 条件：Stage #1: With caesium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 20℃; for 0.67 h; Stage #2: at 20℃。
- 参考文献：[1] Patent: WO2008/65508, 2008, A1；[2] Patent: WO2005/92890, 2005, A2；[3] Journal of Molecular Structure, 2017, vol. 1145, p. 86 - 93；[4] Journal of Organic Chemistry, 2016, vol. 81, # 15, p. 6855 - 6861。
路线3：2-氨基-3-甲基苯甲酸甲基化
- 步骤：向2-氨基-3-甲基苯甲酸（10.1g，66.9mmol）的N,N-二甲基甲酰胺（200mL）溶液中加入碳酸铯（33.2g，102mmol），搅拌30分钟；逐滴加入甲基碘（4.17mL，67.0mmol）的N,N-二甲基甲酰胺（50mL）溶液，室温反应18小时；水（1L）和乙醚（200mL）分配，水层用乙醚萃取，合并有机相，盐水洗涤，无水碳酸钾干燥，浓缩，得到10.2g（92％）2-氨基-3-甲基苯甲酸甲酯。
- 条件：Stage #1: With caesium carbonate In DMF (N,N-dimethyl-formamide) for 0.50 h; Stage #2: With methyl iodide In DMF (N,N-dimethyl-formamide) at 20℃; for 18 h。
- 参考文献：[1] Patent: WO2004/29050, 2004, A1；[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2005, vol. 15, # 16, p. 3753 - 3757。
