169126-64-1 3,5,5,8,8-五甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-硼酸

运输方式：冰袋运输。危险描述：非危险化学品，具有刺激性，需冷藏保存。海关编码：2931900090

化学合成

化学合成

路线1：Faul等人的方法

• 原料：1.6M正丁基锂的己烷溶液（8.0mL，12.8mmol）、3,5,5,8,8-五甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-溴（3.3587g，7.88mmol）、三异丙基硼酸酯（4.9mL，21.3mmol）、3N盐酸（35mL）、乙酸乙酯、盐水、无水硫酸钠、硅胶（150mL）、乙酸乙酯:己烷=1:3
• 步骤：
  1. 向含THF（30mL）的100mL圆底烧瓶中加入正丁基锂己烷溶液，干冰丙酮浴冷却至-78℃，氮气保护下搅拌；
  2. 20分钟内滴加原料（溶于THF 8mL），-78℃搅拌10分钟；
  3. 20分钟内滴加三异丙基硼酸酯（溶于THF 10mL），-78℃搅拌1小时；
  4. 升温至室温搅拌2小时，用3N盐酸淬灭反应，搅拌2小时后倒入乙酸乙酯；
  5. 分离有机层与水层，水层用乙酸乙酯萃取，合并有机层经盐水洗涤、无水硫酸钠干燥、真空浓缩；
  6. 柱色谱（150mL SiO₂，乙酸乙酯:己烷=1:3）纯化得产物。
• 条件： 反应温度：-78℃（低温阶段）、室温（后处理阶段）； 溶剂：四氢呋喃（THF）、己烷、乙酸乙酯； 气氛：惰性气体（氮气）； 时间：正丁基锂滴加20分钟，反应搅拌10分钟+1小时+2小时，淬灭搅拌2小时，柱色谱纯化。
• 收率：0.8838g（45%）
• 产物表征：白色结晶固体，¹H NMR（400MHz, CDCl₃）δ 8.29(s,1H),7.21(s,1H),2.82(s,3H),1.72(s,4H),1.34(s,6H),1.33(s,6H)；¹³C NMR（100.6MHz, CDCl₃）δ 149.4,142.8,141.4,136.3,128.5,35.1,35.0,34.3,33.8,31.8,31.5,22.6。
• 收率：45%（0.8838g）
• 参考文献：Journal of Organic Chemistry, 2001, 66(17), 5772-5782；WO2013/40227, 2013, A2（专利）。