162536-40-5 (2R,3S)-3-(叔丁氧羰基氨基)-1-氯-2-羟基-4-苯基丁烷

中文名称: (2R,3S)-3-(叔丁氧羰基氨基)-1-氯-2-羟基-4-苯基丁烷
英文名称: (2R,3S)-3-(tert-Butoxycarbonylamino)-1-chloro-2-hydroxy-4-phenylbutane
CAS号
分子式: C₁₅H₂₂ClNO₃
分子量: 299.79
类别: 精细与专用化学
更新日期: 2026-06-23

名称和标识

中文名: (2R,3S)-3-(叔丁氧羰基氨基)-1-氯-2-羟基-4-苯基丁烷
英文名: (2R,3S)-3-(tert-Butoxycarbonylamino)-1-chloro-2-hydroxy-4-phenylbutane
CAS号: 162536-40-5
分子式: C15H22ClNO3
分子量: 299.79
中文别名: (2R,3S)-3-叔丁氧羰基-1-氯-2-羟基-4-苯基丁烷; (2R,3S)-N-叔丁氧羰基-3-氨基-1–氯-2-羟基-4-苯基丁烷; 叔丁基((2S,3R)-4-氯-3-羟基-1-苯基丁-2-基)氨基甲酸酯; (2R,3S)-2-羟基-3-(叔丁氧羰基)胺-4-苯基-1-氯丁烷
英文别名: Carbamic acid, N-[(1S,2R)-3-chloro-2-hydroxy-1-(phenylmethyl)propyl]-, 1,1-dimethylethyl ester; (2R,3S)-1-Chloro-2-hydroxy-3-N-(tert-butoxycarbonyl)amino-4-phenylbutane; (2R,3S)-N-tert-Butoxycarbonyl-3-amino-1-chloro-2-hydroxy-4-phenylbutane; N-[(1S,2R)-3-Chloro-2-hydroxy-1-(phenylmethyl)propyl]carbamic acid tert-butyl ester; tert-Butyl ((2S,3R)-4-chloro-3-hydroxy-1-phenylbutan-2-yl)carbamate; tert-butyl N-[(2S,3R)-4-chloro-3-hydroxy-1-phenylbutan-2-yl]carbamate

用途与制备

作为医药中间体，用于合成具有特定立体构型的药物分子，如通过钌催化不对称氢化反应制备，在医药研发中具有重要应用。

医药

路线1：钌催化不对称氢化

步骤: 以162536-40-5为底物，使用Ru(S-Xyl-P-Phos)(acac)或Ru(SP-Phos)Cl2(dmf)催化剂，在甲醇中于65℃/50℃、1-20 bar压力下氢化20小时（S/C=100:1），HPLC检测产物构型为(2R,3S)，收率79-82% de。
条件: 溶剂MeOH，反应时间20h，S/C=100:1，催化剂类型不同反应温度/压力调整。
收率: 79-82% de
参考文献: Journal of Medicinal Chemistry, 1994, 37(12); Journal of Organic Chemistry, 2004, 69(21); WO2006/16116等

路线2：氨基保护反应

步骤: 向(2R,3S)-1-氯-3-氨基-4-苯基-2-丁醇8（74.7g, 0.375mol）的三乙胺/二氯甲烷溶液中滴加二碳酸二叔丁酯（102.1g, 0.468mol），20℃反应2小时。
条件: 溶剂CH2Cl2，温度20℃，时间2h，三乙胺作碱。
收率: 98.7%
参考文献: CN105152978, 2017; EP1777213, 2007

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