8-氯-7H-嘌呤-6-胺(8-氯腺嘌呤)主要作为医药中间体或原料药,用于相关药物的合成与研发。
医药
路线1:8-氯腺嘌呤合成
- 步骤:向腺苷(2.67g,10mmol)的DMA/HCl(0.5M,45mL)溶液中加入间氯过氧苯甲酸(MCPBA,3.22g,16mmol,87%),室温反应2.5小时;补加MCPBA(0.9g,5mmol),继续搅拌1小时;加入甲苯(50mL),60℃真空蒸发至干;残余物溶于水(50mL),乙醚(3×50mL)萃取;水相用2N NaOH调pH至5,加EtOH(100mL)稀释,冰箱过夜;收集淡黄色固体,冷EtOH(2×25mL)洗涤干燥。
- 条件:反应溶剂为DMA/HCl(0.5M),间氯过氧苯甲酸(MCPBA)为氧化剂,反应温度室温,后处理含乙醚萃取、碱调pH、乙醇沉淀。
- 收率:85.2%(1.44g产物)。
- 产物特性:熔点305-310℃(分解);IR(KBr):630cm⁻¹(C-Cl),3100-3300cm⁻¹(NH₂);UV:pH1时λmax=262nm(ε=8700),pH7时λmax=268nm(ε=7900),pH11时λmax=269nm(ε=8300);¹H NMR(Me₂SO-d₆):δ7.48(br s,2H,NH₂),8.10(s,1H,C₂H),13.60(br s,1H,N9H)。
- 参考文献:US4861873(1989年专利)