868066-91-5 5-溴-2-甲基异二氢吲哚-1-酮
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安全说明
危险性质：非危险化学品
用途与制备
化学合成。
化学合成
产率：71% 合成条件：at 50℃; Sealed tube 实验步骤：中间体51b：5-溴-2-甲基 - 异吲哚啉-1-酮向含有4-溴-2-（溴甲基）苯甲酸甲酯（1.2g，3.gmmol）的反应管中加入 甲胺（2.OM的THF溶液，10mL，20mmol）。 将管密封，搅拌混合物并在50℃下加热过夜。 然后将混合物冷却至室温，过滤并用THF洗涤沉淀物。 将滤液真空浓缩，残余物通过柱色谱纯化，使用0-100％EtOAc /庚烷的洗脱液，得到5-溴-2-甲基 - 异吲哚啉-1-酮（623mg，2.7Smmol，71％收率），为白色。 固体1 H NMR（CDCl 3,400MHz）O / ppm：7.73-7.68（1H，m），7.64-7.56（2H，m），4.36（2H，5），3.19（3H，5）。 MS方法3：RT：3.18ml m / z226.0 / 228.0 [M + H] 参考文献：
产率：80% 合成条件：Stage #1: With sodium hydride In N,N-dimethyl-formamide at 0℃; for 0.50 h; Inert atmosphere Stage #2: at 20℃; for 1 h; Inert atmosphere 实验步骤：通用方法：将溴代异吲哚啉-1-酮（2.0g，9.43mmol）在加热下溶于DMF（150mL）中，然后冷却至0℃。加入NaH（415mg，10.4mmol）并将混合物在N 2下在0℃下搅拌0.5小时。逐滴加入甲基碘（0.65mL，10.4mmol）并使反应温热至室温并再搅拌1小时。加入少量水以淬灭反应，然后在减压下除去DMF，得到油状黄色残余物，将其溶于EtOAc（150mL）中。将该溶液用水（3×100mL），盐水（100mL）洗涤并干燥（Na 2 SO 4）。在减压下除去溶剂，得到固体，将其通过硅胶塞（10％丙酮/ CH 2 Cl 2作为洗脱液）过滤纯化。 ）。分离出标题化合物，为极浅黄色结晶固体（1.64g，80％）。 1 H NMR [400MHz，（CD3）2 SO] 7.85（dd，J = 1.5,0.6Hz，1H），7.66（dd，J = 8.0,1.7Hz，1H），7.59（d，J-8.0） Hz，1H），4.46（s，2H），3.05（s，3H）。 LRMS（APCI）计算值C9H8BrNO226,228（MH），实测值226,228。 参考文献：
产率：57.3% 合成条件：Stage #1: at 0 - 20℃; for 0.50 h; Stage #2: at 0 - 20℃; for 4 h; 实验步骤：向150mL密封管中加入4-溴-2-（羟甲基）-N-甲基苯甲酰胺（3.34g，13.7mmol）和1,3-二甲基咪唑烷-2-酮（40.4ml，369mmol）。将溶液冷却至0℃并缓慢加入异丙基氯化镁（15.3ml，30.5mmol）。盖上管子，将反应混合物在室温下搅拌30分钟。将其再冷却至0℃，一次性加入N，N，N，N-四甲基磷酰二氨基氯（2.64ml，17.8mmol）。将该混合物在室温下搅拌4小时。将管置于150℃油浴中1小时。然后将混合物用EtOAc（100mL）稀释，然后用1M HCl水溶液洗涤。将水层用乙酸乙酯（3×100mL）萃取，然后将合并的有机物用水（100mL）和盐水（100mL）洗涤，用MgSO 4干燥，过滤，然后浓缩，得到黄色油状物。将其通过柱色谱法纯化，用1-4％MeOH / DCM洗脱，得到5-溴-2-甲基异吲哚-1-酮（1.774g，57.3％收率），为黄色固体。 参考文献：