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6941-75-9 5-溴异吲哚-1,3-二酮
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含氮杂环
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6941-75-9 5-溴异吲哚-1,3-二酮
6941-75-9 5-溴异吲哚-1,3-二酮
中文名称
5-溴异吲哚-1,3-二酮
英文名称
4-Bromophthalimide
CAS号
6941-75-9
分子式
C
8
H
4
BrNO
2
分子量
226.03
类别
含氮杂环
更新日期
2026-06-23
名称和标识
物化属性
安全信息
生产及用途
名称和标识
中文名
5-溴异吲哚-1,3-二酮
英文名
4-Bromophthalimide
CAS号
6941-75-9
分子式
C8H4BrNO2
分子量
226.03
中文别名
4-溴邻苯二甲酰亚胺; 4-溴酞酰亚胺; 4-溴邻苯二甲酰亚; 4-邻苯二甲酰亚胺; 4-溴邻苯二亚胺
英文别名
5-bromoisoindole-1,3-dione; 5-BROMO PHTHALIMIDE; bromophtalimide; 4-Bromophtalimide; 1H-Isoindole-1,3(2H)-dione, 5-broMo-; 4-Bromophthalimid; 5-bromopthalamide; 5-bromo-1,3-dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindole; 5-Bromoisoindoline-1,3-dione; 1H-Isoindole-1,3(2H)-dione,5-broMo; 5-Bromo-1H-isoindole-1,3(2H)-dione; 5-Bromo-isoindole-1,3-dione
物化属性
LogP
1.92
PSA
46.17
外观
米白色至淡黄色固体,无气味
密度
1.8±0.1 g/cm3
折射率
1.650
水溶解性
安全信息
安全说明
运输信息:常温运输。危险描述:非危险化学品,海关编码2933998090
生产及用途
用途与制备
化学合成;黄色至浅黄色粉末
化学合成
路线1:
步骤
: 将中间体I-54(6.6g,0.30mol,1.0当量)和甲酰胺(10mL,2.4mol,8.0当量)的混合物在200℃下搅拌2小时并倒入冰水混合物中,过滤收集晶体并真空干燥,得到中间体I-55(7.0g,99%)。
条件
: 200℃;2小时
收率
: 99%
参考文献
: [1] Patent: US2010/204214, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 109 [2] Patent: JP5906522, 2016, B2. Location in patent: Paragraph 0058; 0059 [3] Chemistry of Materials, 2010, vol. 22, # 18, p. 5258 - 5270 [4] Molecules, 2010, vol. 15, # 8, p. 5561 - 5580 [5] Patent: WO2014/89324, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0234 [6] Patent: CN104016979, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0596; 0597; 0598 [7] Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 60, # 3, p. 1142 - 1150 [8] Patent: WO2018/95260, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 058; 061; 0116 [9] Organic Letters, 2013, vol. 15, # 14, p. 3738 - 3741 [10] Patent: US2014/302987, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0200-0201 [11] Journal of Materials Chemistry C, 2017, vol. 5, # 34, p. 8723 - 8733 [12] Patent: CN107082769, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0017; 0018 [13] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 22, # 21, p. 5738 - 5746 [14] Patent: WO2008/44029, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 214 [15] Patent: WO2008/44041, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 236 [16] Patent: WO2008/44045, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 288 [17] Patent: WO2008/44054, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 132-133 [18] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2008, vol. 18, # 14, p. 4159 - 4162 [19] Patent: US2010/152184, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 80
可溶于二甲基甲酰胺
熔点
235 °C
路线2:
步骤
: 将0.01g MnO₂催化剂,0.5mmol 1-茚满酮,0.2g氨水(25wt%)和2g氯苯加入到带有聚四氟乙烯内衬的不锈钢高压釜中,通过自动温度控制器将温度升至110℃,加入0.6MPa氧气,继续反应4小时,使用GC-MS分析反应产物,邻苯二甲酰胺产率为85%。
条件
: With manganese(IV) oxide; ammonium hydroxide; oxygen; chlorobenzene In N,N-dimethyl-formamide at 100℃; for 24 h; Autoclave; Green chemistry
收率
: 92%
参考文献
: [1] Patent: CN106278990, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0013; 0017; 0018; 0020; 0024; 0028
路线3:
步骤
: 将700g 4-溴邻苯二甲酸单钠,590g甲酰胺,89ml浓硫酸和360ml二甘醇二甲醚置于3L三颈中,将烧结物在130-140℃的内部温度下加热搅拌7小时,将混合物冷却至室温后,向其中加入930ml DMF和460ml水,并将混合物在室温下搅拌2小时,过滤收集晶体并加入1.5L异丙醇中,将所得物在加热下回流30分钟,然后在室温下搅拌3小时,过滤收集晶体,用流动的己烷洗涤,干燥,得到563g(95%收率)化合物31-a。
条件
: With sulfuric acid; formamide In diethylene glycol dimethyl ether at 130 - 140℃; for 7 h;
收率
: 95%
参考文献
: [1] Patent: US2006/142553, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 13-14
路线4:
步骤
: 将5-溴异苯并呋喃-1,3-二酮(6.6 g,30 mmol,1.0当量)与甲酰胺(10 mL,240 mmol,8.0当量)混合,在200℃下搅拌反应2小时,反应完成后,将混合物倒入冰水混合物中淬灭,通过过滤收集析出的固体产物,并在真空条件下干燥,得到5-溴异吲哚-1,3-二酮(7.0 g,收率99%)。
条件
: 200℃;2小时
收率
: 99%
参考文献
: [1] Patent: US2010/204214, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 109 [3] Chemistry of Materials, 2010, vol. 22, # 18, p. 5258 - 5270 [4] Molecules, 2010, vol. 15, # 8, p. 5561 - 5580 [5] Patent: WO2014/89324, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0234