6941-75-9 5-溴异吲哚-1,3-二酮

中文名称: 5-溴异吲哚-1,3-二酮
英文名称: 4-Bromophthalimide
CAS号
分子式: C₈H₄BrNO₂
分子量: 226.03
更新日期: 2026-06-23

名称和标识

中文名: 5-溴异吲哚-1,3-二酮
英文名: 4-Bromophthalimide
CAS号: 6941-75-9
分子式: C8H4BrNO2
分子量: 226.03
中文别名: 4-溴邻苯二甲酰亚胺; 4-溴酞酰亚胺; 4-溴邻苯二甲酰亚; 4-邻苯二甲酰亚胺; 4-溴邻苯二亚胺
英文别名: 5-bromoisoindole-1,3-dione; 5-BROMO PHTHALIMIDE; bromophtalimide; 4-Bromophtalimide; 1H-Isoindole-1,3(2H)-dione, 5-broMo-; 4-Bromophthalimid; 5-bromopthalamide; 5-bromo-1,3-dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindole; 5-Bromoisoindoline-1,3-dione; 1H-Isoindole-1,3(2H)-dione,5-broMo; 5-Bromo-1H-isoindole-1,3(2H)-dione; 5-Bromo-isoindole-1,3-dione

物化属性

LogP: 1.92
PSA: 46.17
外观: 米白色至淡黄色固体，无气味
密度: 1.8±0.1 g/cm3
折射率: 1.650
水溶解性: 可溶于二甲基甲酰胺
熔点: 235 °C

安全信息

安全说明

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品，海关编码2933998090

生产及用途

用途与制备

化学合成；黄色至浅黄色粉末

化学合成

路线1：

步骤: 将中间体I-54（6.6g，0.30mol，1.0当量）和甲酰胺（10mL，2.4mol，8.0当量）的混合物在200℃下搅拌2小时并倒入冰水混合物中，过滤收集晶体并真空干燥，得到中间体I-55（7.0g，99％）。
条件: 200℃；2小时
收率: 99%
参考文献: [1] Patent: US2010/204214, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 109 [2] Patent: JP5906522, 2016, B2. Location in patent: Paragraph 0058; 0059 [3] Chemistry of Materials, 2010, vol. 22, # 18, p. 5258 - 5270 [4] Molecules, 2010, vol. 15, # 8, p. 5561 - 5580 [5] Patent: WO2014/89324, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0234 [6] Patent: CN104016979, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0596; 0597; 0598 [7] Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 60, # 3, p. 1142 - 1150 [8] Patent: WO2018/95260, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 058; 061; 0116 [9] Organic Letters, 2013, vol. 15, # 14, p. 3738 - 3741 [10] Patent: US2014/302987, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0200-0201 [11] Journal of Materials Chemistry C, 2017, vol. 5, # 34, p. 8723 - 8733 [12] Patent: CN107082769, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0017; 0018 [13] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 22, # 21, p. 5738 - 5746 [14] Patent: WO2008/44029, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 214 [15] Patent: WO2008/44041, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 236 [16] Patent: WO2008/44045, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 288 [17] Patent: WO2008/44054, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 132-133 [18] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2008, vol. 18, # 14, p. 4159 - 4162 [19] Patent: US2010/152184, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 80

路线2：

步骤: 将0.01g MnO₂催化剂，0.5mmol 1-茚满酮，0.2g氨水（25wt％）和2g氯苯加入到带有聚四氟乙烯内衬的不锈钢高压釜中，通过自动温度控制器将温度升至110℃，加入0.6MPa氧气，继续反应4小时，使用GC-MS分析反应产物，邻苯二甲酰胺产率为85％。
条件: With manganese(IV) oxide; ammonium hydroxide; oxygen; chlorobenzene In N,N-dimethyl-formamide at 100℃; for 24 h; Autoclave; Green chemistry
收率: 92%
参考文献: [1] Patent: CN106278990, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0013; 0017; 0018; 0020; 0024; 0028

路线3：

步骤: 将700g 4-溴邻苯二甲酸单钠，590g甲酰胺，89ml浓硫酸和360ml二甘醇二甲醚置于3L三颈中，将烧结物在130-140℃的内部温度下加热搅拌7小时，将混合物冷却至室温后，向其中加入930ml DMF和460ml水，并将混合物在室温下搅拌2小时，过滤收集晶体并加入1.5L异丙醇中，将所得物在加热下回流30分钟，然后在室温下搅拌3小时，过滤收集晶体，用流动的己烷洗涤，干燥，得到563g（95％收率）化合物31-a。
条件: With sulfuric acid; formamide In diethylene glycol dimethyl ether at 130 - 140℃; for 7 h;
收率: 95%
参考文献: [1] Patent: US2006/142553, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 13-14

路线4：

步骤: 将5-溴异苯并呋喃-1,3-二酮（6.6 g，30 mmol，1.0当量）与甲酰胺（10 mL，240 mmol，8.0当量）混合，在200℃下搅拌反应2小时，反应完成后，将混合物倒入冰水混合物中淬灭，通过过滤收集析出的固体产物，并在真空条件下干燥，得到5-溴异吲哚-1,3-二酮（7.0 g，收率99%）。
条件: 200℃；2小时
收率: 99%
参考文献: [1] Patent: US2010/204214, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 109 [3] Chemistry of Materials, 2010, vol. 22, # 18, p. 5258 - 5270 [4] Molecules, 2010, vol. 15, # 8, p. 5561 - 5580 [5] Patent: WO2014/89324, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0234

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