164650-68-4 3-氯-5-甲氧基苯甲醛
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安全说明
危险性质：非危险化学品
用途与制备
3-氯-5-甲氧基苯甲醛是重要的有机合成中间体，广泛应用于医药和农药领域，具体用途未在输入数据中详细说明。
医药; 农药
产率：54% 合成条件：Stage #1: With magnesium; ethylene dibromide In tetrahydrofuran at 0 - 25℃; for 3 h; Heating / reflux Stage #3: With hydrogenchloride; water In tetrahydrofuran 实验步骤：在25℃下，将3,5-二氯茴香醚（74.0g，419mmol）的THF（200mL）溶液滴加到金属（14.2g，585mmol，用0.5N HCl预洗涤）的THF（100mL）溶液中。 加完后，滴加1,2-二溴乙烷（3.9g，20.8mmol）。 将得到的深棕色混合物加热回流3小时。 将混合物冷却至0℃，并一次性加入N，N-二甲基甲酰胺（60mL）。 将混合物用乙醚（3×400mL）和6N HCl（500mL）分配。 将合并的有机萃取液用盐水（300mL）洗涤，干燥（Na 2 SO 4），过滤并真空浓缩，得到油状物。 在硅胶上快速色谱（2x），用Hex：EtOAc（4：1）洗脱，得到小标题化合物（38.9g，54％/），为黄色油状物。 1 H NMR（300MHz，CDCl 3）δ9.90（s，1H），7.53（s，1H），7.38（s，1H），7.15（s，1H），3.87（s，3H）。 参考文献：
产率：78% 合成条件：for 1.25 h; 实验步骤：将3-氯-5-甲氧基苄醇（5.0g，28.9mmol）和氯铬酸吡啶鎓（20％在氧化铝上，40g，37.8mmol）的混合物搅拌1.25小时。 然后加入乙醚（200ml），接着过滤沉淀物。 减压浓缩滤液，所得残余物通过硅胶色谱法纯化，用40％二氯甲烷，60％石油醚作洗脱剂，得到3.8g 3-氯-5-甲氧基苯甲醛（78％）。 1H-NMR（CDCl3）：3.84（s，3H）7.13（s，1H），7.28（s，1H），7.41（S5H），9.89（s，1H）。 参考文献：
产率：54% 合成条件：Stage #1: With magnesium In tetrahydrofuran for 3 h; Heating / reflux Stage #2: With N,N-dimethyl-formamide In tetrahydrofuran at 0℃; 实验步骤：将3,5-二氯苯甲醚[（74.0），419mmol）的THF（200mL）溶液滴加到金属镁（14.2g，585mmol，用0.5N [HCL]]在THF中预洗涤（100 [] ML）在[25℃]加入后，滴加1,2-二溴乙烷（3.9g，20.8mmol）。 将得到的深棕色混合物加热回流3小时。 将混合物冷却至[0℃]并一次性加入[N，N-]二甲基甲酰胺（60mL）。 将混合物用乙醚（3×400mL）和6N HCl（500mL）分配。 将合并的有机萃取液用盐水（300mL）洗涤，干燥（Na 2 SO 4），过滤并真空浓缩，得到油状物。 在硅胶上进行快速色谱（2x），用Hex：EtOAc（4：1）洗脱，得到小标题化合物[（38.] 9g，54％），为黄色油状物。 [APOS; H] NMR（300 MHz，[CDCL3]] 8 9.90（s，1H），7.53（s，1H），7.38（s，1H），7.15（s，[1H]，] 3.87（s，3H）。 参考文献：