化学合成。
化学合成
合成路线 1（1. 合成：577967-89-6）
产率：93%
合成条件：With boron tribromide In dichloromethane at 0 - 20℃; for 15 h;
实验步骤：通用方法：向冷却的芳基甲基醚（1.0当量）的DCM（10mL）溶液中缓慢加入BBr 3（5.0当量）。 将所得混合物在0℃下搅拌，然后逐渐升温至室温，并且。 在室温下搅拌15小时。 反应完成后，用NaHCO 3溶液（50mL）淬灭反应，并用DCM（4×10mL）萃取。 将合并的有机层用H 2 O（3×10mL）洗涤，干燥（Na 2 SO 4）并真空浓缩，得到预期的酚。 使用通用方法G制备2-氯喹啉-6-醇：DHK-6-71。反应以2g规模进行。 分离DHK-6-71，为黄色固体。 （1.72克，93％）。
参考文献：
- [1] Patent: CN102985411, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0906-0908 [2] Patent: WO2012/48181, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 74 [3] Patent: WO2012/83165, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 91 [4] ACS Chemical Neuroscience, 2016, vol. 7, # 7, p. 897 - 911 [5] Journal of the American Chemical Society, 1951, vol. 73, p. 4837
合成路线 2（2. 合成：577967-89-6）
产率：98%
合成条件：Stage #1: With trichlorophosphate In N,N-dimethyl-formamide at 20 - 115℃; for 13 h; Stage #2: With ammonia In water; N,N-dimethyl-formamide
实验步骤：将2,6-喹啉二醇10（5g）在POCl 3（21ml）和DMF（3.4ml）中的溶液在室温下搅拌12小时，然后在115℃下加热1小时。 将反应物倒入0℃的水（100ml）中并用32％NH 3水溶液中和。 过滤得到的固体用丙酮洗涤，蒸发得到的有机相，得到2-氯-6-羟基喹啉11，为固体。 无需进一步纯化。 收率：98％。 MS（MH +）：180。
参考文献：
- [1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2007, vol. 17, # 1, p. 142 - 146 [2] Patent: WO2003/93237, 2003, A1. Location in patent: Page/Page column 51 [3] Patent: WO2009/156396, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 12 [4] Patent: US2016/244411, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0263 [5] Patent: EP2634177, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0307; 0308 [6] Patent: WO2007/90887, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 14 [7] Patent: US2005/85482, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 15; 33 [8] Patent: WO2006/52555, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 30; 63-64 [9] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 22, # 4, p. 1678 - 1681 [10] Patent: WO2014/14874, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 144 [11] Patent: US2015/218102, 2015, A1
