160893-07-2 2-氯-5-甲氧基喹啉
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安全说明
危险性质：非危险化学品
用途与制备
化学合成。
化学合成
产率：32% 合成条件：Stage #1: With 3-chloro-benzenecarboperoxoic acid In dichloromethane at 0 - 20℃; for 3.50 h; Stage #2: With trichlorophosphate In dichloromethane at 60℃; for 3 h; 实验步骤：实施例1 2-氯-5-甲氧基喹啉将5-甲氧基喹啉（104.3mg，0.655mmol）溶解在二氯甲烷（3mL）中后，在0℃下加入间氯过苯甲酸（mCPBA; 195mg，1.13mmol）。将所得混合物搅拌30分钟。搅拌30分钟后，将反应温度从0℃升至室温，然后进一步搅拌3小时。通过TLC（EtOAc / MC /己烷= 1：2：4）确认反应完成。当反应完成时，将反应混合物用4N NaOH和二氯甲烷的水溶液萃取，从而分离有机层。将有机层用无水MgSO 4干燥并过滤。减压浓缩所得滤液，由此产生白色固体。将由此产生的固体溶解在二氯甲烷（2.5mL）中并加入三氯氧化磷（POCl 3; 0.09mL，0.992mmol）。将所得混合物在60℃下回流蒸馏3小时。通过TLC（EtOAc / CHCl 3 /己烷= 1：2：10）确认反应完成。当反应完成时，将反应物冷却至室温，然后在温和加入冰的情况下进一步冷却。然后通过滴加4N NaOH水溶液将所得混合物的pH调节至10。当将pH调节至10时，将反应混合物用蒸馏水和二氯甲烷萃取，从而分离有机层。将有机层用无水MgSO 4干燥并过滤。减压浓缩所得滤液，并通过柱色谱（EtOAc / CHCl 3 /己烷= 1：2：10，R f：0.6）纯化，由此得到2-氯-5-甲氧基喹啉（40.1mg，32％），为白色。固体。 1H NMR（CDCl3,300MHz）δ4.01（s，3H），6.88（dd，J = 7.2,1.5Hz，1H），7.35（d，J = 8.7Hz，1H），7.59-7.67（m ，2H），8.51（d，J = 8.7 Hz，1H） 参考文献：
产率：40.1 mg 合成条件：With trichlorophosphate In dichloromethane at 60℃; for 3 h; Inert atmosphere 实验步骤：向0-甲氧基喹啉2a（104mg，0.66mmol）的CH 2 Cl 2（3mL）溶液中，在0℃下加入间氯过氧苯甲酸（195mg，1.13mmol）30分钟。将混合物温热至室温并再搅拌3小时。将反应用4N NaOH排序并用CH 2 Cl 2萃取。将合并的有机萃取液用盐水洗涤，用无水MgSO 4干燥并减压浓缩，得到粗N-氧化物，其不经纯化直接用于下一步骤。向所得N-氧化物在CH 2 Cl 2（2.5mL）中的溶液中加入三氯氧化磷（0.09mL，0.99mmol）。将反应混合物在60℃下回流3小时，使其冷却至室温并倒入冰水中。将所得混合物用4N NaOH水溶液处理直至pH达到约10.用CH 2 Cl 2（3×5mL）萃取有机相，用盐水洗涤，用无水MgSO 4干燥，并减压浓缩。通过硅胶柱色谱法（EtOA / CH 2 Cl 2 /己烷= 1：2：4）纯化粗残余物，得到5-甲氧基-2-氯喹啉4a（40.1mg，32％） 参考文献：
产率：86% 合成条件：for 1 h; Reflux 实验步骤：4.5 2-氯-5-甲氧基喹啉（4）在室温下将磷酰氯（25.0mL，268.0mmol）加入到化合物3（2.65g，15.15mmol）中，并将得到的悬浮液在回流下加热1小时。 将反应混合物冷却至室温，倒入冰冷的水（300mL）中并在冰浴中用稀氢氧化铵水溶液小心地中和。 将混合物用DCM（3×150mL）萃取，并将合并的有机层用盐水洗涤，经无水Na 2 SO 4干燥，过滤，并在减压下除去溶剂，得到标题化合物; 黄色固体; 产量：2.5克（86％）; 1H NMR（400MHz，CDCl3）δ8.46（d，J = 8.8Hz，1H），7.59（dd，J = 10.0,8.0Hz，2H），7.31（d，J = 8.4Hz，1H），6.84（t） ，J = 7.2Hz，1H），3.97（s，3H）; 13C NMR（100MHz，CDCl 3）δ155.17,151.03,148.61,133.97,130.80,121.07,120.37,119.20,104.81,55.77。 参考文献：