577967-81-8 2-氯-6,7-二甲氧基-3-甲基喹啉
词条详情加载中…
词条详情加载中…
安全说明
危险等级:IRRITANT
用途与制备
用于与1-环丙基哌嗪反应制备目标化合物（标题化合物）。
医药
产率：67% 合成条件：With N,N-dimethyl-formamide; trichlorophosphate In N,N-dimethyl-formamide at 20 - 75℃; for 2 h; 实验步骤：根据Tetrahedron Letters 1979,4885中公开的方法，以下列方式制备所需的2-氯-6,7-二甲氧基-3-甲基喹啉：[0812] 3,4-二甲氧基苯胺（4.70g，向二氯甲烷（50ml）中加入30.7mmol）吡啶（8.0ml，3当量），然后滴加丙酰氯（3.5ml，40.5mmol）。在室温下搅拌1小时50分钟后，将混合物倒入水（200ml）和浓盐酸（8ml）的混合物中。分离各相，水相用二氯甲烷萃取一次。用盐水洗涤合并的有机相，用硫酸镁干燥，浓缩，得到6.89g油状物，几分钟后结晶。用乙酸乙酯和庚烷的混合物重结晶，得到3.60g（49％）N-（3,4-二甲氧基苯基）丙酰胺，为深色晶体。将该苯胺（2.1g，10.0mmol）与DMF（1.1ml，15mmol）混合，并在室温下向该混合物中滴加POCl 3（6.5ml，70mmol）。当添加完成时，将混合物在75℃下搅拌2小时。将混合物倒入冰水（100ml）中，搅拌30分钟并过滤。用甲苯和乙腈汽提固体，得到1.60g（67％）2-氯-6,7-二甲氧基-3-甲基喹啉，为固体。如通用方法（B）中所述，用1-环丙基哌嗪处理该产物，得到标题化合物。 1H NMR（DMSO-d6）δ0.83（m，2H），1.23（m，2H），2.42（s，3H），2.94（m，1H），3.40-4.50（m，8H），3.88 （s，3H），3.91（s，3H），7.29（s，1H），7.48（br s，1H），8.12（br s，1H），11.24（br s，1H）; HPLC-MS：m / z 328（MH +）; Rt = 1.63分钟。 参考文献：