22960-16-3 异喹啉-4-甲醛

危险品运输编号:2811 WGK Germany:3 海关编码:29339900 存储类别:11 - 可燃固体 危险性类别:急性毒性 类别4 经口 眼部刺激 类别2

异喹啉-4-甲醛主要用于医药和农药领域的合成，具体应用需参考相关文献和专利。

医药; 农药

合成路线 1（1. 合成：22960-16-3）

产率：36% 合成条件：Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran at -65℃; for 0.50 h; Inert atmosphere Stage #2: at -65℃; for 1 h; Inert atmosphere 实验步骤：在-65℃，N 2气氛下，向4-溴异喹啉24a（2.0g，9.6mmol）的30mL再蒸馏THF溶液中滴加正丁基锂（4.0mL，10mmol，2.5M的THF溶液）。。 将得到的混合物在该温度下搅拌30分钟，然后逐滴加入N，N-二甲基甲酰胺（730mg，10mmol），并在该温度下再搅拌1小时。 反应结束后，加入100mL饱和水溶液。 将NH 4 Cl加入到反应混合物中，并用EtOAc（50mL×3）萃取混合物。 将合并的有机层用100mL盐水洗涤，经无水Na 2 SO 4干燥，在减压下浓缩。 通过硅胶柱色谱法（0-100％EtOAc / PE）纯化粗产物，得到异喹啉-4-甲醛31a（550mg，黄色固体，产率：36％）。 1H NMR（400MHz，CDCl3）：δ10.41（s，1H），9.45（s，1H），9.22（d，J = 8.4Hz，1H），8.96（s，1H），8.10（d，J = 8.4） Hz，1H），7.96-7.92（m，1H），7.76（t，J = 8.4Hz，1H）。 参考文献：

• [1] Tetrahedron, 1998, vol. 54, # 35, p. 10317 - 10328 [2] European Journal of Organic Chemistry, 2009, # 26, p. 4458 - 4467 [3] Patent: US2017/37050, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0346-0349

合成路线 2（2. 合成：22960-16-3）

产率：33% 合成条件：Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran; hexanes at -78℃; for 0.75 h; Stage #2: at -78℃; for 3 h; 实验步骤：在-78℃和氮气下，将M-丁基锂（1.6M己烷溶液，11.0ml，17.6mmol）滴加到搅拌的4-溴异喹啉（3.02g，14.5mmol）和无水四氢呋喃（100ml）溶液中。 将反应在-78℃下搅拌45分钟，然后加入二甲基甲酰胺（6.0ml，77.5mmol）。 然后将反应在-78℃下搅拌3小时，然后用水淬灭。 然后将反应物倒入饱和碳酸氢钠溶液（200ml）中并用乙酸乙酯（100ml×3）萃取。 用盐水洗涤乙酸乙酯并用硫酸钠干燥。 过滤硫酸钠并将粗产物在旋转蒸发器上浓缩。 通过硅胶快速色谱法纯化粗产物，用50％乙酸乙酯/己烷洗脱，得到（0.74g，33％）异喹啉-4-甲醛：质谱（离子喷雾）：m / z = 158.1（M +）1）。 参考文献：

• [1] Patent: WO2005/92885, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 60; 61