452972-09-7 5-溴吡啶-3-硼酸

WGK Germany:3 Hazard Note:Irritant/Keep Cold 危险等级:IRRITANT 海关编码:2933399990

5-溴吡啶-3-硼酸（3-溴-5-吡啶硼酸）作为重要中间体，广泛应用于医药和农药领域的有机合成反应中，参与构建含吡啶环的生物活性分子。

医药; 农药

407-20-5 452972-09-7 3-溴-5-吡啶硼酸（2b）的合成步骤：在700L低温反应器中加入3-溴-5-氟吡啶（2a）（25kg，142摩尔，1.0当量）、THF（222.5kg）和硼酸异丙酯（28kg，149.3摩尔，1.05当量）。将混合物冷却至-90℃至-80℃并搅拌。随后，以2kg/h的速度逐滴加入n-BuLi（40.2kg，2.5M，142摩尔，1.0当量），同时确保温度低于-87℃。滴加完毕后，在-88℃至-83℃下继续搅拌反应混合物2.5小时。通过HPLC分析确认反应完成后，加入9% HCl水溶液（7.7kg）淬灭反应。将混合物转移至1000L搪玻璃反应器中，升温至-20℃至-10℃。接着，加入额外的HCl溶液（122.3kg）调节pH至1-2，期间保持温度在0-10℃。静置0.5小时使分层，分离有机层并用饱和盐水（38kg）洗涤。再次搅拌0.5小时后，静置0.5小时分层。分离水层，合并的水层用EtOAc（51kg和25kg）萃取两次。合并有机相，用30% NaOH水溶液（27.4kg）调节pH至6，此时有固体析出。通过离心过滤浆液，固体在40-45℃的盘式干燥器中干燥，得到白色固体3-溴-5-吡啶硼酸（2b）（17.5kg，收率87.4%，纯度98.6% AUC，使用方法B）。 参考文献： [1] Patent: WO2009/76200, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 54-55