189028-93-1 (4S)-3-[5-(4-氟苯基)-1,5-二氧代戊基]-4-苯基-2-恶唑烷酮

中文名称: (4S)-3-[5-(4-氟苯基)-1,5-二氧代戊基]-4-苯基-2-恶唑烷酮
英文名称: (S)-1-(4-Fluorophenyl)-5-(2-oxo-4-phenyloxazolidin-3-yl)pentane-1,5-dione
CAS号
分子式: C₂₀H₁₈FNO₄
分子量: 355.36
更新日期: 2026-03-31

名称和标识

中文名: (4S)-3-[5-(4-氟苯基)-1,5-二氧代戊基]-4-苯基-2-恶唑烷酮
英文名: (S)-1-(4-Fluorophenyl)-5-(2-oxo-4-phenyloxazolidin-3-yl)pentane-1,5-dione
CAS号: 189028-93-1
分子式: C20H18FNO4
分子量: 355.36
中文别名: (4S)-3-[5-(4-氟苯基)-1,5-二氧代戊基]-4-恶唑烷酮;3-[5-(4-氟苯基)-1,5-二氧代戊基]-4-苯基-(4S)-2-恶唑烷酮;(4S)-3-(5-(4-氟苯基)-1,5-二氧代戊基)-4-苯基-2-恶唑烷酮;依替米贝中间体 3;依替米贝中间体C;(S)-4-苯基-3-[5-(4-氟苯基)-5-氧代戊酰基]-2-恶唑烷酮
英文别名: MFCD08061377;Ezetimibe Intermediate-5;3-[5-(4-fluorophenyl)-1,5-dioxopentyl]-4-phenyl-(4S)-2-oxazolidinone;3-[5-(4-fluorophenyl)-5-oxopentanoyl]-4(S)-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one;(4S)-4-phenyl-3-[5-(4-fiuorophenyl)-5-oxopentanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one;(4S)-4-phenyl-3-[5-(4-fluorophenyl)-5-oxopentanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one;1-(4-Fluorophenyl)-5-[(4S)-2-oxo-4-phenyl-1,3-oxazolidin-3-yl]-1,5-pentanedione;1-(4-Fluorophenyl)-5-[(4S)-2-oxo-4-phenyl-1,3-oxazolidin-3-yl]pentane-1,5-dione;(S)-4-Phenyl-3-[5-(4-fluorophenyl)-5-oxopentanoyl]-2-oxazolidinone;(4S)-3-[5-(4-Fluorophenyl)-1,5-dioxopenyl]-4-phenyl-2-oxazolidinone;(4S)-3-[5-(4-fluorophenyl)-5-oxopentanoyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one;1-(4-fluorophenyl)-5-(2-oxo-4-phenyl-oxazolidin-3-yl)-pentane-1,5-dione

物化属性

形态: 粉末晶体
颜色: 白色至浅黄色至浅橙色
储存条件/存储条件: 室温，密封
密度: 1.3±0.1 g/cm3
折射率: 1.579
旋光度: Consistent with structure
沸点: 568.4±50.0 °C at 760 mmHg
溶解度/溶解性: 溶于丙酮
熔点: 90.0 to 94.0 °C
精确质量: 355.121979
蒸气压/蒸汽压: 0.0±1.6 mmHg at 25°C
酸度系数(pKa): -3.11±0.40(Predicted)
闪点: 297.6±30.1 °C
LogP: 2.08
PSA: 63.68000

安全信息

安全说明

海关编码:2934.99.4400

生产及用途

用途与制备

依泽替米贝中间体

医药

合成路线 1（1. 合成：189028-93-1）

产率：86% 合成条件：With dmap; dicyclohexyl-carbodiimide In dichloromethane 实验步骤：实施例1：依泽替米贝的制备; （1-1）3- [5-（氟苯基）-1,5-二氧杂戊基] -4（S） - 苯基-2-恶唑烷酮（式7）的制备;将200g式8的5-（4-氟苯基）-5-氧代戊酸，160g式9的（S）-4-苯基恶唑烷-2-酮和11.6g的4-二甲基氨基吡啶溶解在600μm中。磅。用二氯甲烷制备反应混合物。将通过将157g N，N'-二环己基碳酰亚胺溶解在200ml二氯甲烷中制备的溶液加入到反应混合物中并搅拌2小时。反应完成后，过滤所得反应混合物以除去副产物。将如此获得的滤液依次用1升6N HCl，1μl洗涤。水和1 .euro。用饱和氯化钠洗涤，用无水硫酸镁干燥，过滤，减压蒸馏除去溶剂。将由此获得的残余物通过加热溶解在2升甲醇中并冷却以诱导结晶。 2。磅。加入水并搅拌30分钟。通过过滤分离由此获得的固体，得到289g标题化合物，为白色固体（收率：86％）。1 H NMR（300MHz，CDCl 3）：δ7.92（2H，M），7.35-7.13（5H，m），7.04（2H，m），5.43（IH，q），4.75（1H，t），4.22（IH，q），3.05-2.93（4H，m），2.03（2H，m） 参考文献：

[1] Patent: WO2010/71358, 2010, A2. Location in patent: Page/Page column 14-15 [2] Patent: WO2006/122216, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 41-42 [3] Synthetic Communications, 2016, vol. 46, # 20, p. 1687 - 1693 [4] Patent: CN106397292, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0053; 0086; 0087 [5] Patent: CN104513187, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0063; 0064; 0065; 0066

合成路线 2（2. 合成：189028-93-1）

产率：91% 合成条件：With pyridinium chlorochromate In dichloromethane at 40℃; for 2 h; 实验步骤：将氯铬酸吡啶鎓（151mg，0.7mmol）溶解在DCM中，置于磁力搅拌器上并配备冷凝器。将溶解在DCM中的（R）-FOP醇（250mg，0.7mmol）在搅拌下加入氯铬酸吡啶鎓悬浮液中并加热至40℃。通过TLC（3：1己烷：乙酸乙酯）检查反应进程2小时。通过用DCM稀释来处理反应，并通过硅藻土床过滤。将滤液用1M NaOH溶液洗涤，然后用饱和盐溶液洗涤并干燥。使用硅胶柱色谱（5：1己烷：乙酸乙酯）纯化产物，得到227mg（0.64mmol，91％）。 参考文献：

[1] Journal of Molecular Catalysis B: Enzymatic, 2013, vol. 85-86, p. 99 - 104

合成路线 3（3. 合成：189028-93-1）

产率：94% 合成条件：With iodine In toluene at 40℃; 实验步骤：三次加入250ml烧瓶中的10g（S）-3-丙烯酰基-4-苯基-2-酮（0.046mol，1当量），14.3g（（1-（4-氟苯基）乙烯基）氧基）三甲基硅烷（0.069）摩尔，1.5当量），0.12g碘（0.0046mol，0.10当量）和甲苯100ml，搅拌至40℃直至反应完成，然后在100ml水中加入0.5g硫代硫酸钠并搅拌30分钟，分离出有机相将得到的有机相WAS用200ml水洗涤两次，在溶剂WAS下减压蒸发，得到粗产物，在粗产物IS，然后从50ml异丙醇中重结晶，得到15.5g产物，产率94％。 参考文献：

[1] Patent: CN105541742, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0059; 0060'0061

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