19728-63-3 (2S,3R)-2-(((苄氧基)羰基)氨基)-3-羟基丁酸

中文名称: (2S,3R)-2-(((苄氧基)羰基)氨基)-3-羟基丁酸
英文名称: (2S,3R)-2-(((Benzyloxy)carbonyl)amino)-3-hydroxybutanoic acid
CAS号
分子式: C₁₂H₁₅NO₅
分子量: 253.25
更新日期: 2026-03-31

名称和标识

中文名: (2S,3R)-2-(((苄氧基)羰基)氨基)-3-羟基丁酸
英文名: (2S,3R)-2-(((Benzyloxy)carbonyl)amino)-3-hydroxybutanoic acid
CAS号: 19728-63-3
分子式: C12H15NO5
分子量: 253.25
中文别名: N-苄氧羰基-L-苏氨酸(储存“-20℃”；运输“干冰”)
英文别名: cbz-L-threonine; N-Cbz-L-ThrOH; N-Carbobenzyloxy-l-threonine; N-Benzyloxycarbonyl-L-threonine; Z-L-Thr-OH; Z-L-Threonine; N-Carbobenzyloxy-L-threonine,N-Cbz-L-threonine,Z-L-Threonine; Cbz-L-Thr-OH; (2S,3R)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-hydroxybutanoic acid; N-[(Benzyloxy)carbonyl]-L-threonine; MFCD00065948; N-Cbz-L-threonine; N-Carbobenzoxy-L-threonine; N-Z-L-Thr-OH; (2S,3R)-2-(((Benzyloxy)carbonyl)amino)-3-hydroxybutanoic acid; Z-Thr-OH; EINECS 243-258-1; Benzyloxycarbonyl-L-threonine

物化属性

外观与性状: 白色粉末状结晶。
形态: 粉末晶体
颜色: 白色到近乎白色
BRN: 2335409
临界压力: 未确定
临界温度: 未确定
储存条件/存储条件: 常温密闭避光，通风干燥
密度: 1.3±0.1 g/cm3
折射率: 1.562
旋光度: -7.733° (C=1.00 g/100ml, ACOH)
比旋光度: -4.7 º (c=4, acetic acid)
沸点: 483.7±45.0 °C at 760 mmHg
油水（辛醇/水）分配系数的对数值: 未确定
溶解度/溶解性: 4.92 mg/ml ; 0.0194 mol/l
熔点: 101-103
燃烧热: 未确定
爆炸上限（%,V/V）: 未确定
爆炸下限: 未确定
相对蒸汽密度（空气=1）: 未确定
稳定性: 常温常压下稳定避免的物料: 氧化物
精确质量: 253.095016
自燃点或引燃温度: 未确定
蒸气压/蒸汽压: 0.0±1.3 mmHg at 25°C
酸度系数(pKa): 3.58±0.10(Predicted)
闪点: 246.3±28.7 °C
饱和蒸气压: 未确定
化学性质: 白色至淡黄色结晶性固体。熔点 100-105℃。比旋光 [α]20/D-4.5±0.5º(c=2,AcOH)。
BBB穿透: No
CYP1A2抑制: No
CYP2C19抑制: No
CYP2C9抑制: No
CYP2D6抑制: No
CYP3A4抑制: No
GI吸收: High
P-gp底物: No
Brenk告警: 0.0 alert
Leadlikeness: 0.0
PAINS告警: 0.0 alert
合成可及性: 2.98
Egan规则: 0.0
Ghose规则: None
Lipinski规则: 0.0
Muegge规则: 0.0
Veber规则: 0.0
生物利用度评分: 0.56
Fraction Csp3: 0.33
LogP: 1.18
LogP(Consensus): 0.83
LogP(MLOGP): 0.62
LogP(SILICOS-IT): 0.41
LogP(WLOGP): 0.59
LogP(XLOGP3): 0.82
LogP(iLOGP): 1.72
LogS(Ali): -2.42
LogS(ESOL): -1.71
LogS(SILICOS-IT): -1.83
PSA: 95.86000
TPSA: 95.86 Å²
分子结构: 五、分子性质数据：1、摩尔折射率：62.722、摩尔体积（m3/mol）：193.43、等张比容（90.2K）：528.94、表面张力（dyne/cm）：55.95、极化率（10-24cm3）：24.86
可旋转键数: 7
摩尔折射率: 62.85
氢键供体数: 3.0
氢键受体数: 5.0
皮肤渗透Log Kp: -7.26 cm/s
芳香重原子数: 6
重原子数: 18

安全信息

安全说明

危险性质：非危险化学品

生产及用途

用途与制备

化学合成；生命科学。

化学合成；生命科学；生化试剂；多肽合成

路线1：N-Cbz-L-苏氨酸合成

步骤: 于250mL反应瓶中加入L-Thr(30mmol)、冷却的饱和Na₂CO₃溶液50mL，冰浴搅拌溶解；将Z-OSu(39.4mmol)的丙酮溶液20mL滴入反应瓶；25℃搅拌反应，TLC-紫外荧光及茚三酮显色法监测反应进程。反应结束后，加H₂O 20mL，在pH>9时以Et₂O(30mL×2)萃取，收集水相，用1.5N HCl调节pH至3～4，EtOAc(30mL×3)萃取，合并有机相，饱和NaCl溶液(25mL×2)洗涤，无水Na₂SO₄干燥，TLC-紫外荧光及茚三酮显色法检查纯度，减压蒸干，真空干燥，得微黄色油状液体N-苄氧羰基-L-苏氨酸，低温保存。

词条详情加载中…