99368-67-9 2-氯-3-三氟甲基-5-硝基吡啶
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安全说明
危险性质：非危险化学品
用途与制备
化学合成。
化学合成
产率：86% 合成条件：With thionyl chloride In N,N-dimethyl-formamide at 100℃; for 10 h; 实验步骤：将SOCl 2（18.45mL，253mmol）加入到5-硝基-3-（三氟甲基）吡啶-2-醇（2.63g，12.64mmol）的溶液中。 加入DMF（1.957mL，25.3mmol）并将混合物在100℃下保持10小时。 然后将溶液浓缩并在EA和饱和NaHCO 3溶液之间分配。 将合并的有机萃取液用盐水洗涤，用MgSO 4干燥，过滤并浓缩。 得到的2-氯-5-硝基-3-（三氟甲基）吡啶（2.46g，10.86mmol，86％收率）不经进一步纯化用于下一步。 TLC（PE / EA = 5：1，Rf = 0.6）：1 H NMR（400MHz，CDCl 3）δ：9.23-9.59（m，1H），8.79（d，J = 2.4Hz，1H）。 参考文献：
产率：30% 合成条件：With copper(l) iodide In N,N-dimethyl-formamide at 70℃; for 19 h; 实验步骤：B. 2-氯-5-硝基-3-（三氟甲基）吡啶在Schlenck管中，2-氯-3-碘-5-硝基吡啶（17.58mmol，5.00g），2,2-二氟-2甲基的混合物将 - （氟磺酰基）乙酸酯（8.79mmol，1.12ml）和CuI（2.64mmol，0.5g）的DMF（30ml）溶液在氩气氛下在70℃加热3小时。加入2,2-二氟-2-（氟磺酰基）乙酸甲酯（4.40mmol，0.6ml），将混合物在70℃加热16小时。蒸发溶剂，粗混合物在乙酸乙酯和水之间萃取。通过SiO 2色谱法纯化粗混合物，用己烷/ DCM混合物洗脱，得到1.19g（产率30％）预期产物.1 H NMR（300MHz，CDCl 3）δppm：8.82（s，1H），9.41（s， 1 H）。 B. 2-氯-5-硝基-3-（三氟甲基）吡啶在schlenk管中，2-氯-3-碘-5-硝基吡啶（17.58mmol，5.00g），2,2-二氟-2甲基的混合物将 - （氟磺酰基）乙酸酯（8.79mmol，1.12ml）和CuI（2.64mmol，0.5g）的DMF（30ml）溶液在氩气氛下在70℃加热3小时。加入2,2-二氟-2-（氟磺酰基）乙酸甲酯（4.40mmol，0.6ml），将混合物在70℃加热16小时。蒸发溶剂，粗混合物在乙酸乙酯和水之间萃取。通过SiO 2色谱法纯化粗混合物，用己烷/ DCM混合物洗脱，得到1.19g（产率30％）预期产物。 δ1NMR（300MHz，CDCl 3）：8.82（s，1H），9.41（s，1H）。 参考文献：
产率：96% 合成条件：at 110 - 120℃; for 8 h; 实验步骤：加热5-硝基-3-（三氟甲基）吡啶-2（1H） - 炔，3（1.50g，7.21mmol），POCl 3（2.76g，18.02mmol）和PCl5（1.4g，10。09mmol）的混合物 8小时至约110~120并倒入冰水中。 将混合物用固体NaHCO 3中和，并用乙酸乙酯（3×40ml）萃取。 合并有机相，用Na 2 SO 4干燥，减压蒸发所有溶剂，得到2-氯-5-硝基-3-（三氟甲基）吡啶4。 参考文献：