化学合成。
化学合成
合成路线 1（1. 合成：29026-74-2）
产率：90%
合成条件：With hydrogen In methanol
实验步骤：使用10％Pd / C催化剂的甲醇溶液，在氢气压力（60psi）下还原实施例242A的产物（5.00g，27.5）。 过滤催化剂，减压浓缩溶液，得到3.75g（90％）所需产物，为棕色油状物。 1H NMR（400MHz，CDCl3）δ1.35（d，6H，J = 6.1Hz），3.77（br s，2H），4.52（m，1H），6.75（m，4H）; MS（DCI / NH3）m / e 152（M + H）+。
参考文献：
- [1] Organic Letters, 2011, vol. 13, # 16, p. 4320 - 4323 [2] Patent: US2003/229094, 2003, A1. Location in patent: Page 107 [3] Patent: WO2005/113498, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 16 [4] Patent: WO2014/11973, 2014, A2. Location in patent: Paragraph 0157; 0161 [5] Bioorganic and medicinal chemistry, 2004, vol. 12, # 16, p. 4511 - 4532 [6] Patent: US2005/49239, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 13 [7] Journal fuer Praktische Chemie (Leipzig), 1973, vol. 315, p. 611 - 619 [8] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1989, vol. 37, # 7, p. 1780 - 1787 [9] Tetrahedron, 2007, vol. 63, # 41, p. 10276 - 10281 [10] Journal of Medicinal Chemistry, 2007, vol. 50, # 20, p. 4898 - 4908 [11] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 22, # 18, p. 5795 - 5800,6 [12] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 22, # 18, p. 5795 - 5800 [13] Patent: US9586928, 2017, B2. Location in patent: Page/Page column 160
合成路线 2（2. 合成：29026-74-2）
产率：52%
合成条件：With sodium hydride In N,N-dimethyl-formamide; mineral oil at 20℃; for 24 h;
实验步骤：一般程序：这些合成按照De Marco等人的一步步骤进行。 将氨基苯酚（92mmol）和NaH在矿物油（275mmol NaH）中的悬浮液悬浮在无水DMF（100mL）中。 逐滴加入相应的烷基溴（137mmol），然后将混合物在室温下搅拌24小时。 加入400mL蒸馏水终止反应，水层用3×150mL乙酸乙酯萃取。 将收集的有机层用无水Na 2 SO 4干燥并真空浓缩。 通过减压蒸馏获得纯产物。
参考文献：
- [1] Molecules, 2015, vol. 20, # 6, p. 9767 - 9787 [2] Molecules, 2018, vol. 23, # 7,
