589-10-6 2-苯氧乙基溴

运输信息：常温运输。危险描述：危险性质为否，危险品属性为非危险品。

化学合成中间体；医药中间体

医药

路线1：苯酚与1,2-二溴乙烷在碳酸钾存在下反应

• 步骤：将苯酚（10mmol）、1,2-二溴乙烷（50mmol）和无水K₂CO₃（30mmol）在无水乙腈（50mL）中悬浮，80℃搅拌6小时；过滤回收K₂CO₃（120℃真空活化5小时），减压浓缩溶剂，残留物经硅胶柱层析（石油醚洗脱）纯化得固体产物。
• 条件：碳酸钾作碱，乙腈为溶剂，80℃反应6小时。
• 收率：94%。
• 产物性质：熔点33-34℃；¹H NMR（400MHz，CDCl₃）δ：7.29-7.26（m，2H），6.95-6.92（m，3H），4.26-4.23（t，J=3.6Hz，2H），3.61-3.58（t，J=3.6Hz，2H）；¹³C NMR（100MHz，CDCl₃）δ：158,129.5,121.4,114.8,67.8,29.1；MS m/z（I）：202（50，M+2），200（48，M+），109（97），107（100），94（60），77（29），65（38），51（22），39（52）。
• 参考文献：[1] Journal of Chemistry, 2017, vol.2017；[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2010, vol.18, #3, p.1244-1251；[3] US4474964,1984,A；[4] US4533731,1985,A；[5] Russian Journal of Organic Chemistry,2009,vol.45,#5,p.681-686；[6] EP2357165,2011,A1（page column19）；[7] Russian Journal of Organic Chemistry,2000,vol.36,#2,p.254-257；[8] European Journal of Medicinal Chemistry,2016,vol.108,p.334-346；[9] Chinese Chemical Letters,2017,vol.28,#2,p.463-466；[10] European Journal of Medicinal Chemistry,2017,vol.135,p.339-348；[11] European Journal of Medicinal Chemistry,2012,vol.56,p.348-360；[12] European Journal of Medicinal Chemistry,2012,vol.56,p.348-360；[13] CN103739581,2016,B（paragraph 0244;0245）；[14] Chemistry of Heterocyclic Compounds,1996,vol.32,#3,p.328-332；[15] CN105622657,2016,A（paragraph 0036;0037;0038）；[16] Journal of Materials Chemistry C,2016,vol.4,#14,p.2843-2853；[17] Journal of Organometallic Chemistry,2017,vol.853,p.136-142；[18] Journal of the Indian Chemical Society,1991,vol.68,#3,p.135-137；[19] Dyes and Pigments,2017,vol.147,p.560-572；[20] Journal of Medicinal Chemistry,2007,vol.50,#23,p.5752-5764；[21] Chemische Berichte,1910,vol.43,p.2179；[22] Journal of Medicinal Chemistry,1982,vol.25,#1,p.57-63；[23] Journal of Medicinal Chemistry,1965,vol.8,p.271-273；[24] Agricultural and Biological Chemistry,1983,vol.47,#11,p.2653-2656；[25] Chemistry of Heterocyclic Compounds,2003,vol.39,#9,p.1218-1226；[26] Pharmacy and Pharmacology Communications,1999,vol.5,#8,p.491-494；[27] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters,2004,vol.14,#23,p.5931-5935；[28] WO2005/123747,2005,A1（page column68）；[29] Chinese Chemical Letters,2010,vol.21,#3,p.287-289；[30] Chinese Journal of Chemistry,2013,vol.31,#9,p.1228-1233；[31] Chemical Science,2014,vol.5,#2,p.489-500；[32] 9,S.73；[33] European Journal of Medicinal Chemistry,2014,vol.81,p.89-94；[34] US2017/183308,2017,A1（paragraph 0365;0366）；[35] European Journal of Medicinal Chemistry,2018,vol.159,p.267-276；[36] Journal of Medicinal Chemistry,2018,vol.61,#19,p.8717-8733。

路线2：1L2与溴化锂在丙酮中反应

• 步骤：室温下，将1L2（6.49g，30.0mmol）的丙酮（20mL）溶液滴加到含LiBr（13.0g，150mmol）的100mL丙酮中，搅拌24小时；加水（50mL）终止反应，分离有机相，水层用乙醚（3×50mL）萃取，合并有机相经MgSO₄干燥，过滤蒸发得黄色油状产物。
• 条件：溴化锂作溴源，丙酮为溶剂，20℃反应24小时。
• 收率：67.6%。
• 参考文献：[1] Synlett,2012,vol.23,#18,p.2692-2698；[2] Synlett,2012,vol.23,#18,p.2692-2698；[3] Polyhedron,2014,vol.67,p.205-212。

路线3：苯酚、二溴乙烷与氢氧化钠反应

• 步骤：将苯酚、二溴乙烷、氢氧化钠在反应锅内搅拌混合，110℃反应6小时；回收约60%的二溴乙烷，反应液用5%氢氧化钠溶液和水洗涤，分取油层，减压蒸馏收集130-150℃（6.7kPa）馏分得产物。