434958-85-7 N-Boc-5-羟基吲哚

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：434958-85-7）

产率：96% 合成条件：With ammonium formate In ethanol at 20℃; for 1 h; 实验步骤：例93B; 5-羟基 - 吲哚-1-羧酸叔丁酯; 用10％钯碳（68mg）和甲酸铵（265mg，4.205mmol）处理实施例93A的产物（680mg，2.103mmol）在乙醇（20mL）中的溶液，和 在室温下在氮气氛下搅拌1小时。 将反应物通过0.45μPTFE膜过滤，并用甲醇洗涤催化剂。 通过真空旋转蒸发浓缩滤液，将残余物溶于乙酸乙酯（50mL）中，用水（2×25mL）和盐水（25mL）洗涤，经无水硫酸钠干燥，过滤，并在真空下浓缩。 得到标题化合物，为白色固体（475mg，96％）。 参考文献：

• [1] Patent: WO2007/76034, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 127 [2] Patent: WO2005/51957, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 57

合成路线 2（2. 合成：434958-85-7）

产率：94% 合成条件：Stage #1: With dmap In acetonitrile at 20℃; for 4 h; Stage #2: With potassium carbonate In methanol at 20℃; for 4 h; 实验步骤：将5-羟基吲哚（3.49g，26.2mmol）溶解在乙腈（35.0mL）中，向溶液中加入二碳酸二叔丁酯（18.1mL，78.6mmol）和DMAP（294mg，2.62mmol），然后搅拌在室温下保持4小时。减压浓缩反应混合物，将残余物溶于甲醇（130mL）中，加入碳酸钾（18.1g，131mmol），然后在室温下搅拌4小时。向混合物中加入乙酸（7.50mL）中和，然后加入水，然后用乙酸乙酯萃取。用饱和食盐水洗涤有机层，用无水硫酸钠干燥。减压蒸发溶剂。通过快速柱色谱（己烷/乙酸乙酯= 2/1）纯化残余物，得到1-（叔丁氧基羰基）-5-羟基吲哚（5.74g，94％）。 ESI-MS m / z：234 [M + H] +; 1H-NMR（CDCl3）δ（ppm）：1.66（s，9H），4.68（s，1H），6.45（d，J = 3.8Hz，1H），6.83（dd，J = 2.6,8.9Hz，1H） ，6.97（d，J = 2.6Hz，1H），7.56（d，J = 3.8Hz，1H），7.98（d，J = 8.9Hz，1H）。 参考文献：

• [1] Patent: EP2108642, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 87 [2] Patent: WO2017/29521, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 58 [3] Patent: CN107188900, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0093; 0094; 0095