478148-60-6 呋喃并[2,3-c]吡啶-5-甲醇
词条详情加载中…
词条详情加载中…
安全说明
危险性质：非危险化学品
用途与制备
化学合成。
化学合成
产率：90% 合成条件：With sodium hydroxide In methanol; water 实验步骤：将C14（770mg，3.48mmol）溶于10mL MeOH中。 加入2N NaOH（3mL，6mmol），并将反应物在室温下搅拌1.5小时。 将溶液真空浓缩成残余物。 将水（20mL）加入到残余物中并用4×10mL CH 2 Cl 2萃取。 将合并的有机层用K 2 CO 3干燥，过滤，然后真空浓缩，得到呋喃并[2,3-c]吡啶-5-基甲醇（C16），为白色固体（90％收率）。 C8H7NO2分析计算值：C，64.42; H，4.73; N，9.39。 实测值：C，64.60; H. 4.56; N，9.44。 参考文献：
产率：75% 合成条件：With hydrogenchloride; zinc In ethanol; water at 70℃; for 1 h; Heating / reflux 实验步骤：使用顶置式搅拌器将C4（32.0g，174mmol）与锌粉（34.2g，523mmol）在无水EtOH（900mL）中混合。将混合物加热至70℃，缓慢滴加HCl（87.2mL，1.05mol），并将混合物加热至回流1小时。将混合物稍微冷却，过滤除去金属锌并浓缩至接近干燥。将黄色油状物用H 2 O（150mL）和EtOAc（950mL）稀释，并用20％Na 2 CO 3（310mL）缓慢滴加，同时将混合物温热至回流。将剧烈搅拌（使用顶置式搅拌器）混合物回流1小时，稍微冷却，并通过套管在减压下除去有机物。加入另外的EtOAc（600mL），将混合物加热至回流1小时，稍微冷却，如上所述除去有机物。加入更多的EtOAc（600mL），将混合物在室温搅拌过夜，然后加热至回流1小时，稍微冷却，如上所述除去大部分有机物。将剩余的混合物通过硅藻土过滤，用EtOAc冲洗直至没有另外的产物洗脱，并分层。用EtOAc（2×400mL）进一步萃取水层。将合并的有机物干燥（MGSO 4）并浓缩成深黄色固体（23.6g）。将粗物质在900g浆液填充的硅胶上进行色谱分离，用60％EtOAc /己烷（3L），70％EtOAc /己烷（2L）洗脱，最后用100％EtOAc洗脱。合并合适的级分，真空浓缩，得到C7（19.5g，75％），为白色固体。。 CgH7NO2的计算值：C，64.42; H，4.73; N，9。39;实测值：C，64.60; H，4.56; N，9.44。 参考文献：
产率：92% 合成条件：at 20℃; 实验步骤：a-8）呋喃并[2,3-c]吡啶-5-基甲醇的制备将Furo [2,3-c]吡啶-5-基乙酸甲酯（722mg，3.78mmol）溶解于甲醇（19mL）中 在室温下加入碳酸钾（1.04g，7.56mmol），并将混合物在室温下搅拌过夜。 在冰冷条件下向反应溶液中加入1N盐酸水溶液，并用氯仿萃取。 将有机层用无水硫酸钠干燥，并真空浓缩。 所获残余物通过硅胶柱色谱（己烷/乙酸乙酯）纯化，得到标题化合物（521mg（收率92％）），为黄色油状物。 1H-NMR（CDCl3）δ：3.68（1H，s），4.85（2H，s），6.79（1H，s），7.54（1H，s），7.79（1H，s），8.83（1H，s）。 参考文献：