157893-14-6 3-溴-5-甲氧基苯甲酸

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品，海关编码2918999090

化学合成。

化学合成

路线1：以2-氨基-5-溴-3-甲氧基苯甲酸为原料

• 步骤: 向2-氨基-5-溴-3-甲氧基苯甲酸的水（80mL）溶液中加入浓盐酸，在0℃下加入HCl（30mL）和THF（5mL），搅拌30分钟后加入NaNO₂，继续搅拌2小时，再加入H₃PO₂，室温搅拌过夜，过滤、水洗、干燥得产物；或在0℃下将2-氨基-5-溴-3-甲氧基苯甲酸溶于水，加入浓盐酸和THF，搅拌后加亚硝酸钠，继续搅拌后加次磷酸，室温搅拌，过滤收集沉淀物，水洗干燥得产物。
• 条件: 0℃（HCl加入阶段）；20℃（H₃PO₂加入后）；THF、水为溶剂；反应时间0.5h（HCl加入后）、2h（NaNO₂加入后）、过夜（H₃PO₂加入后）。
• 收率: 62%（第一种实验步骤）；85%（第二种实验步骤）。
• 参考文献: [1] Patent: US2009/203677, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 53 [2] Patent: US2009/197871, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 53 [3] Patent: WO2009/100169, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 131 [4] Patent: US2014/288045, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0512 [5] Patent: WO2016/44772, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 303; 304

路线2：以1-溴-3-甲氧基-5-甲基苯为原料

• 步骤: 将1-溴-3-甲氧基-5-甲基苯和吡啶/H₂O（2:5,30mL）加入圆底烧瓶，加入KMnO₄，加热回流48小时，过滤后用2M HCl酸化，水相用乙酸乙酯萃取，有机相经盐水洗涤、无水Na₂SO₄干燥、减压除溶剂，硅胶柱色谱纯化得产物。
• 条件: 水为溶剂；回流48小时；乙酸乙酯萃取；硅胶柱色谱纯化。
• 收率: 34%。
• 参考文献: [1] Journal of Medicinal Chemistry, 2000, vol. 43, # 4, p. 599 - 608 [2] Journal of Medicinal Chemistry, 2008, vol. 51, # 15, p. 4685 - 4698 [3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2018, vol. 28, # 23-24, p. 3708 - 3711 [4] Patent: WO2013/57711, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 52-53 [5] Patent: WO2013/88404, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 99 [6] Patent: US2015/342951, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0869-0870