用于合成Raloxifene 6-glucuronide;体外研究中作为雷洛昔芬6-葡萄糖醛酸苷合成的中间体,参与硅基保护、糖苷化及脱保护反应。
医药
路线1:雷洛昔芬6-葡萄糖醛酸苷合成
- 步骤1:雷洛昔芬与叔丁基二甲基硅烷基氯反应,生成色谱可分离的化合物3和4'-叔-丁基二甲基硅烷基-6-羟基雷洛昔芬(化合物4)的混合物;
- 步骤2:在路易斯酸介导下,4'-叔-丁基二甲基硅烷基-6-羟基雷洛昔芬与甲基1,2,3,4-四-O-乙酰基-D-吡喃葡萄糖醛酸酯发生偶联反应,得到具有所需异头碳立体化学的单一产物(化合物6);
- 步骤3:将化合物6与氢氧化锂在1,4-二氧六环中加热至60°C,随后用四丁基氟化铵脱保护,得到雷洛昔芬6-葡萄糖醛酸苷。