4-溴-2,6-二乙基吡啶是一种有机中间体,用于化学合成。
化学合成
路线1:
- 步骤: 将三溴化磷(2mL)加入到4-溴-2,6-二乙基吡啶1-氧化物(4.3g,18.7mmol)的二氯甲烷(30mL)溶液中,室温搅拌3小时后倒入冰中,用15%氢氧化钠调碱性,乙酸乙酯萃取,合并有机相盐水洗涤、硫酸钠干燥、真空浓缩得2.9g(72%收率)产物。
- 条件: 20℃,3小时;二氯甲烷溶剂;氢氧化钠水溶液。
- 参考文献: [1] Patent: WO2008/76046, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 186-187 [2] Synlett, 2010, # 5, p. 796 - 800
路线2:
- 步骤: 步骤一:丙酮二羧酸(60g,0.41mol)加入含浓硫酸(2mL)的丙酸酐(170mL,1.3mol)中,100℃加热搅拌30分钟,冰盐冷却后倒入冰水(500mL),过滤得白色固体,加10%碳酸钠(600mL)处理,加热搅拌30分钟,85-90℃加热80分钟,冷却后加30%醋酸酸化,过滤、水洗、干燥,加浓氢氯酸(120mL)回流4小时,冷却后中和,EtOAc萃取得2,6-二乙基-4-吡喃酮;将其溶于28%NH3水溶液(10当量),50℃加热过夜,除溶剂得2,6-二乙基-吡啶-4-醇。步骤二:将2,6-二乙基-吡啶-4-醇(4g,26.45mmol)溶于CHCl3(40mL)和PBr5(11.43g,26.45mmol)中,60℃加热1小时,蒸发CHCl3,120℃加热8小时,冷却后加入水(500mL)和NaOH(45g)溶液,3×EtOAc萃取,合并有机层干燥浓缩,硅胶柱层析(10%EtOAc/己烷)纯化得产物。
- 条件: 100℃,30分钟;冰盐冷却;10%碳酸钠处理;50℃,过夜;60℃,1小时;120℃,8小时;CHCl3、PBr5溶剂。