38896-30-9 6-喹啉羧酸甲酯

常温运输。危险等级为IRRITANT（刺激性），海关编码29334900，非危险化学品。

化学合成。

化学合成

路线1：

• 步骤：在0℃下，将6.0mmol亚硫酰氯缓慢加入溶解在5mL甲醇中的2.0mmol 6-喹啉羧酸中，升温至50℃搅拌12小时；反应完成后加入30mL饱和NaHCO₃水溶液中和，用30mL二氯甲烷萃取三次，合并有机相，经MgSO₄干燥后减压除溶剂，得白色固体产物。
• 条件：0-50℃；12小时；Schlenk技术（路线2）；回流（路线3）。
• 收率：98%（路线1）；70%（路线2）；95%（路线3）。
• 参考文献：[1] Heterocycles, 2011, vol. 83, #7, p.1649-1658；[2] Journal of the American Chemical Society, 2014, vol.136, #30, p.10770-10776；[3] Patent: WO2015/160125, 2015, A1；[4] Chemistry - A European Journal, 2015, vol.21, #48, p.17200-17204；[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2006, vol.14, #19, p.6570-6580；[6] Tetrahedron, 2017, vol.73, #52, p.7301-7307；[7] Journal of the American Chemical Society, 2013, vol.135, #29, p.10776-10782；[8] Chemistry - A European Journal, 2017, vol.23, #57, p.14167-14172；[9] Synthetic Communications, 2018, vol.48, #11, p.1291-1298；[10] Journal of the American Chemical Society, 2015, vol.137, #33, p.10652-10658；[11] Advanced Synthesis and Catalysis, 2017, vol.359, #14, p.2358-2363；[12] Angewandte Chemie - International Edition, 2017, vol.56, #11, p.3080-3084；[13] Angew. Chem., 2017, vol.129, #11, p.3126-3130；[14] ChemCatChem, 2017, vol.9, #13, p.2463-2466；[15] Organic Letters, 2018, vol.20, #16, p.4723-4727。 路线2：
• 步骤：在Schlenk管中加入PdCl₂(CH₃CN)₂(0.05mol,5mol%)、Bi(OTf)₃(0.05mol,5mol%)、K₂CO₃(1mmol)，加入底物1(1mmol)和MeOH(2mL)，抽真空后充氧3次，60℃搅拌3小时；TLC监测反应后用水稀释，乙酸乙酯萃取，有机层干燥后减压浓缩，柱色谱纯化得产物。
• 条件：60℃；3小时；Schlenk技术。
• 收率：70%。
• 参考文献：[1] Tetrahedron, 2017, vol.73, #52, p.7301-7307；[2] Journal of the American Chemical Society, 2013, vol.135, #29, p.10776-10782。 路线3：
• 步骤：向10mL圆底烧瓶中加入1,2,3,4-四氢喹啉(0.5mmol)、40wt%甲苯(2.2当量)和CHCl₃(1.0mL)，加入DEAD溶液，室温搅拌12小时；旋转蒸发浓缩后，加入1当量PPh₃搅拌10分钟，再次浓缩后柱色谱纯化得产物。
• 条件：室温；12小时；回流（路线3）。
• 收率：95%。
• 参考文献：[1] Chemistry - A European Journal, 2017, vol.23, #57, p.14167-14172；[2] Synthetic Communications, 2018, vol.48, #11, p.1291-1298；[3] Journal of the American Chemical Society, 2015, vol.137, #33, p.10652-10658；[4] Advanced Synthesis and Catalysis, 2017, vol.359, #14, p.2358-2363；[5] Angewandte Chemie - International Edition, 2017, vol.56, #11, p.3080-3084；[6] Angew. Chem., 2017, vol.129, #11, p.3126-3130；[7] ChemCatChem, 2017, vol.9, #13, p.2463-2466；[8] Organic Letters, 2018, vol.20, #16, p.4723-4727。