896722-50-2 6-氯-1-苯磺酰基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶
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用途与制备
作为中间体或原料用于医药、农药合成。
医药; 农药
产率：80.7% 合成条件：Stage #1: With sodium hydride In tetrahydrofuran at 0 - 20℃; for 1 h; Stage #2: at 20℃; for 1 h; 实验步骤：（R）-6-氯-2-吡咯烷-2-基甲基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶。 （化合物45A）和（S）-6-氯-2-吡咯烷-2-基甲基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶。 （化合物45B）;如上所述制备的6-氯-7-氮杂吲哚（9.3g，61.1mmol）（Synthesis，1992）在N 2下溶于100ml无水THF中。在0℃下，加入60％NaH 3.5g（65.9mmol）在矿物油中的分散体。在室温下搅拌1小时后，将混合物冷却（0℃）并加入溶解在20ml无水THF中的8.7ml（67.2mmol）苯磺酰氯。将反应混合物在室温下搅拌1小时。向混合物中加入乙酸乙酯，有机层用饱和NaHCO 3溶液洗涤三次，干燥（Na 2 SO 4），过滤并浓缩。通过快速色谱法（乙醚/ PE梯度（1：4至纯二乙醚））纯化得到的残余物，得到1-苯磺酰基-6-氯-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶（无定形，14.4g， 80.7％（TLC乙醚/ PE（1/1）Rf 0.37）.LCMS; Rt：1.98min，（[M + H] + = 293）。 参考文献：
产率：32% 合成条件：Stage #1: With sodium hydride In N,N-dimethyl-formamide; paraffin oil at 0 - 20℃; for 0.50 h; Stage #2: at 20℃; for 3 h; 实验步骤：向6-氯-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶（1.37g，8.97mmol）的DMF（100ml）溶液中加入氢化钠（60％石蜡，1g，41mmol）。。 将溶液搅拌30分钟，使其从0℃升温至室温。 随后，逐滴加入苯磺酸氯化物（1.5ml，11.8mmol）。 将该悬浮液在室温下搅拌3小时并用冰水水解。 在减压下滤出所得固体，用水（75ml）彻底洗涤，最后用石油醚（15ml）洗涤。 将所得物质在60℃下干燥，并通过柱色谱法纯化（洗脱液：纯二氯甲烷），得到856mg 1-（苯磺酰基）-6-氯吡咯并[2,3-b]吡啶X11-20a，为褐色固体。产量：32percent 参考文献：