5-溴甲基-2-氯吡啶是重要的有机合成中间体,广泛应用于医药和农药领域,可用于制备多种生物活性分子和农药化合物。
医药; 农药
路线1:
- 步骤:将(6-氯吡啶-3-基)甲醇(1.005g,7.0mmol)溶于无水DCM(20mL),加入CBr4(2.885g,8.6mmol),冷却至0℃后加入Ph3P(2.297g,8.7mmol),氮气氛围下0℃搅拌15分钟,升温至室温反应4.5小时;反应液用20mL水淬灭,DCM萃取,合并有机相经无水Na2SO4干燥,真空除溶剂后硅胶柱色谱(正己烷/乙酸乙酯=9:1)纯化得1.231g产物(收率85%)。
- 条件:CBr4、Ph3P、DCM、0-20℃、氮气氛围、4.75小时
- 收率:85%
路线2:
- 步骤:将2-氯-5-甲基吡啶(44g,344.83mmol)溶于四氯化碳(500mL),加入N-溴代琥珀酰亚胺(60g,337.08mmol)和过氧化苯甲酰(1g),加热回流过夜;反应液过滤除固体,滤液真空浓缩后硅胶柱色谱(乙酸乙酯/石油醚=1:20)纯化得22g产物(收率31%)。
- 条件:NBS、过氧化苯甲酰、CCl4、回流
- 收率:31%
路线3:
- 步骤:将2-氯-5-甲基嘧啶(1.04g,8.13mmol)溶于四氯化碳(30mL),加入N-溴代琥珀酰亚胺(1.73g,9.75mmol)和过氧化苯甲酰(20mg),加热回流6小时;反应液冷却至室温,减压浓缩后硅胶柱色谱(己烷/乙酸乙酯=3:1)纯化得641mg产物(收率38%)。
- 条件:NBS、过氧化苯甲酰、CCl4、回流6小时
- 收率:38%