1970-80-5 [2,2'-联吡啶]-5-羧酸

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名称和标识

中文名: [2,2'-联吡啶]-5-羧酸
英文名: 2,2'-Bipyridine-5-carboxylic acid
CAS号: 1970-80-5
分子式: C11H8N2O2
分子量: 200.19
中文别名: 2,2-联吡啶-5-羧酸; 2,2'-二吡啶-5-羧酸; 5-羧酸-2,2'-联吡啶; 2,2'-联吡啶-5-甲酸; 2,2'-联吡啶-5-羧基; 5-甲酸-2,2-联吡啶
英文别名: 6-(2-pyridyl)nicotinic acid; 6-pyridin-2-ylpyridine-3-carboxylic acid; 6-(Pyridin-2-yl)nicotinic acid; 2,2'-Bipyridyl-5-carboxylic acid; 5-Carboxy-2,2'-bipyridine; 2,2'-Bipy-5-cooh; 2,2'-bipyridin-5-carbons; (2,2-Bipyridine)-5-carboxylic acid; 6-(Pyridin-2-yl)pyridine-3-carboxylic acid

安全说明

运输方式为冰袋运输，危险性质非危险化学品，海关编码为2916399090

用途与制备

主要用于化学合成领域。

化学合成

步骤：

第一步：将2-氯-5-甲氧基羰基吡啶（1.3g，7.6mmol）溶于20ml间二甲苯，加入PdCl₂(PPh₃)₂（0.27g，0.04mmol）和2-三甲基吡啶（2.1g，8.6mmol），加热回流20小时；反应完成后，用乙醚稀释，经中性氧化铝柱过滤，滤液用水洗涤数次，无水硫酸钠干燥，蒸发溶剂后硅胶柱色谱纯化，得1.13g白色固体（化合物10），产率70%。
第二步：将化合物10（1.13g，5.3mmol）以1:120比例悬浮于120ml乙醇/水混合溶剂中，加入KOH（0.35g，6.3mmol）溶于2ml水的溶液，搅拌反应3小时；反应完成后，蒸馏浓缩除乙醇，加1mol/L盐酸调至中性，氯仿萃取三次，萃取液水洗、无水硫酸钠干燥，蒸馏除溶剂后硅胶柱色谱纯化，得0.8g浅黄色固体（化合物11），产率75%。 参考文献：[1] Organic Letters, 2007, vol. 9, #26, p.5333-5336；[2] Angewandte Chemie - International Edition, 2012, vol.51, #32, p.8097-8100；[3] Tetrahedron, 2013, vol.69, #14, p.3019-3026；[4] Journal of Organic Chemistry, 1999, vol.64, #3, p.1015-1021；[5] Patent: JP6081152, 2017, B2. Location in patent: Paragraph 0015; 0037; 0038

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