2-(二甲基氨基)吡啶-5-硼酸频哪酯是一种有机中间体,可用于Suzuki反应。
化学合成
合成路线 1(1. 合成:1036991-24-8)
- 步骤: 向5-溴-2-(NN-二甲基氨基)吡啶(8.5g,42.3mmol)和4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-双(1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷)(12.9g,50.7mmol)的二恶烷(10mL)溶液中加入KOAc(8.3g,84.6mmol)和Pd(dppf)Cl₂(1.55g,2.1mmol);在N₂保护下,将混合物加热至100℃并搅拌12小时;LCMS监测反应完成后,过滤并减压浓缩,通过硅胶柱色谱法(石油醚/乙酸乙酯=50/1至3/1)纯化,得到目标化合物。
- 条件: 100℃;12小时;N₂保护;1,4-二氧六环为溶剂
- 收率: 76%
- 表征数据: ¹H NMR (400 MHz, CDCl₃) δ 8.53 (s, 1H), 7.75-7.78 (d, 1H), 6.43-6.45 (d, 1H), 3.09 (s, 6H), 1.22-1.30 (m, 12H);ESI-MS (m/z): 249.2 (M + H)+
- 参考文献: [1] Patent: WO2017/120429, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 262;[2] Advanced Synthesis and Catalysis, 2010, vol. 352, #11-12, p. 2002-2010;[3] European Journal of Organic Chemistry, 2012, #3, p. 595-603;[4] Patent: WO2017/98440, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 248