1083326-75-3 N-(2-甲氧基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)吡啶-3-基)甲烷磺酰胺

中文名称: N-(2-甲氧基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)吡啶-3-基)甲烷磺酰胺
英文名称: N-(2-Methoxy-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridin-3-yl)methanesulfonamide
CAS号

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名称和标识

中文名: N-(2-甲氧基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)吡啶-3-基)甲烷磺酰胺
英文名: N-(2-Methoxy-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridin-3-yl)methanesulfonamide
CAS号: 1083326-75-3
分子式: C13H21BN2O5S
分子量: 328.19
中文别名: N-[2-(甲氧基)-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-3-吡啶基]甲烷磺酰胺; N-[2-甲氧基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)-3-吡啶]-甲烷磺酰胺; N-[2-甲氧基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)吡啶-3-基]甲磺酰胺; N-[2-甲氧基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环-2-基)-3-吡啶基]甲磺酰胺
英文别名: 6-Methoxy-5-(methylsulfonamido)pyridine-3-boronic acid pinacol ester; N-[2-(Methyloxy)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3-pyridinyl]methanesulfonamide; Methanesulfonamide, N-[2-methoxy-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3-pyridinyl]-

安全说明

运输方式为冰袋运输，危险性质被描述为非危险化学品。

用途与制备

化学合成。

化学合成

路线1：

步骤: 将N-(5-溴-2-甲氧基吡啶-3-基)甲磺酰胺和4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-双(1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷)悬浮于甲苯中，脱气并氮气置换三次，加入Pd(dba)3和PPh3，加热至45℃搅拌45分钟，加入KOAc，加热回流搅拌3小时，冷却后用EtOAc稀释，过滤，滤液洗涤、干燥、浓缩，硅胶柱色谱纯化得目标物。
条件: 45℃（搅拌0.75h）；回流（搅拌3h）；甲苯溶剂；惰性气氛（N2）。
收率: 74%（2.90g）。
参考文献: [1] Organic Process Research and Development, 2018, vol.22, #3, p.368-376；[2] Patent: US2014/134133, 2014, A1；[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2018, vol.26, #3, p.637-646；[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol.61, #14, p.6087-6109；[5] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol.146, p.460-470；[6] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2018, vol.26, #8, p.1675-1685；[7] Patent: WO2012/32067, 2012, A1；[8] Patent: WO2014/28968, 2014, A1；[9] Patent: US9326987, 2016, B2；[10] Patent: CN106674200, 2017, A。

路线2：

步骤: 向2-(甲氧基)-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-3-吡啶胺的甲苯溶液中加入甲磺酰氯，20℃搅拌18小时，真空除去溶剂，残余物经饱和碳酸氢钠溶液和二氯甲烷分配，硅胶柱色谱纯化得目标物。
条件: 20℃；18小时；甲苯溶剂。
收率: 0.46g。
参考文献: [1] Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol.58, #18, p.7381-7399；[2] Patent: WO2010/102958, 2010, A1；[3] Patent: WO2011/67365, 2011, A1；[4] Patent: WO2012/32067, 2012, A1；[5] Patent: WO2014/60432, 2014, A1；[6] Patent: US9326987, 2016, B2；[7] Patent: WO2009/147187, 2009, A1；[8] Patent: WO2010/125082, 2010, A1。