871839-91-7 6-异丙氧基吡啶-3-硼酸频哪醇酯

运输方式为冰袋运输。危险性质：非危险化学品。海关编码:2933399990

化学合成

化学合成

路线1：

• 原料：5-溴-2-异丙氧基吡啶（5g，23.14mmol）、乙酸钾（5.68g，57.9mmol）、4,4,4,4,5,5,5,5-八甲基-2,2'-双(1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷)（8.81g，34.7mmol）、PdCl2(dppf)-DCM加合物（1.89g，2.314mmol）、1,4-二恶烷（50ml）
• 步骤：在氮气保护下，向搅拌的5-溴-2-异丙氧基吡啶、乙酸钾和4,4,4,4,5,5,5,5-八甲基-2,2'-双(1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷)的1,4-二恶烷悬浮液中加入PdCl2(dppf)-DCM加合物；将反应混合物在110℃下加热1小时；反应完成后，向混合物中加入水，并用乙酸乙酯萃取；合并有机层，依次用水和盐水洗涤，用Na2SO4干燥，减压浓缩；粗产物通过柱色谱法纯化，得到6-异丙氧基吡啶-3-硼酸频哪醇酯。
• 条件：氮气保护；110℃加热1小时；1,4-二恶烷作溶剂
• 收率：82%
• 产物：6-异丙氧基吡啶-3-硼酸频哪醇酯（油状物）
• 表征：1H NMR（400MHz，氯仿-d）δ 8.54（s，1H），7.92（d，J = 8.3Hz，1H），6.76-6.46（m，1H），5.45-5.25（m，1H），1.37（d，J = 2.4Hz，6H），1.28（s，12H）
• 参考文献：[1] Patent: WO2017/37682, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 71; 72；[2] Patent: WO2005/123675, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 55；[3] Patent: WO2016/161160, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0160；[4] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2018, vol. 9, # 7, p. 761 - 767；[5] Patent: WO2009/105500, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 219-220