1207-69-8 9-氯吖啶

危险性质：非危险化学品

医药中间体。

医药中间体

合成路线 1（1. 合成：1207-69-8）

产率：89% 合成条件：for 12 h; Reflux; Inert atmosphere 实验步骤：将磁力搅拌的9-吖啶酮（4.01g，21mmol）的磷酰氯（105mL，1.13mol）溶液回流12小时。 将溶液冷却至室温，缓慢加入到破碎的冰（650g）中，并用浓氢氧化铵使其呈弱碱性。 通过过滤收集淡褐色固体，用水洗涤，并空气干燥24小时。 快速色谱（硅胶/ 75％己烷，20％THF，5％三乙胺）得到3.97g（89％收率）10，为细黄色针状物，与通过TLC，mp和光谱数据判断的方法A制备的材料相同。 参考文献：

• [1] Pharmaceutical Sciences, 1997, vol. 3, # 5-6, p. 235 - 239 [2] European Journal of Inorganic Chemistry, 1999, # 3, p. 557 - 563 [3] Heterocycles, 2014, vol. 88, # 1, p. 535 - 546 [4] Patent: CN108640873, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0022; 0023 [5] Chemical Biology and Drug Design, 2017, vol. 90, # 5, p. 926 - 935 [6] Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1893, vol. 276, p. 48 [7] Organic Syntheses, 1942, vol. 22, p. 5 [8] Chemische Berichte, 1900, vol. 33, p. 3770 [9] Patent: CN103755634, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0040 [10] Patent: WO2008/10984, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 22

合成路线 2（2. 合成：1207-69-8）

产率：84% 合成条件：for 12 h; Reflux; Inert atmosphere 实验步骤：将磁力搅拌的N-苯基邻氨基苯甲酸（5.45g，26mmol）的磷酰氯（100mL，1.07mol）溶液用浓硫酸（0.5mL）处理，然后回流12小时。将溶液冷却至室温，缓慢加入到破碎的冰（650g）中，并用浓氢氧化铵使其呈弱碱性。通过过滤收集淡褐色固体，用水洗涤，并空气干燥24小时。快速色谱法（硅胶/ 75％己烷，20％THF，5％三乙胺）得到4.67g（84％收率）10，为细黄色针状物，通过TLC显示一个中等Rf点;熔点117-119℃（lit.15 mp 119-120℃）; 1 H NMR（CDCl 3）：8.50-8.10（m，4H），7.95-7.50（m，4H）; IR（THF）：3075,1622,1562,1438,1404,1324,1287,1014,831,767,647,608cm -1; Vis（CHCl3）：λmax（“）360.5nm（10,000）; MS EI：m / e（相对强度）215（33，M ++ 2），213（100，M +），178（21），177（16）分析计算值C 13 H 8 ClN：C，73.07; H，3.77; N，6.55; Cl，16.59;实测值：C，72.99; H，3.80; N，6.55; Cl，16.58。 ：