医药中间体。
医药中间体
合成路线 1（1. 合成：1207-69-8）
产率：89%
合成条件：for 12 h; Reflux; Inert atmosphere
实验步骤：将磁力搅拌的9-吖啶酮（4.01g，21mmol）的磷酰氯（105mL，1.13mol）溶液回流12小时。 将溶液冷却至室温，缓慢加入到破碎的冰（650g）中，并用浓氢氧化铵使其呈弱碱性。 通过过滤收集淡褐色固体，用水洗涤，并空气干燥24小时。 快速色谱（硅胶/ 75％己烷，20％THF，5％三乙胺）得到3.97g（89％收率）10，为细黄色针状物，与通过TLC，mp和光谱数据判断的方法A制备的材料相同。
参考文献：
- [1] Pharmaceutical Sciences, 1997, vol. 3, # 5-6, p. 235 - 239 [2] European Journal of Inorganic Chemistry, 1999, # 3, p. 557 - 563 [3] Heterocycles, 2014, vol. 88, # 1, p. 535 - 546 [4] Patent: CN108640873, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0022; 0023 [5] Chemical Biology and Drug Design, 2017, vol. 90, # 5, p. 926 - 935 [6] Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1893, vol. 276, p. 48 [7] Organic Syntheses, 1942, vol. 22, p. 5 [8] Chemische Berichte, 1900, vol. 33, p. 3770 [9] Patent: CN103755634, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0040 [10] Patent: WO2008/10984, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 22
合成路线 2（2. 合成：1207-69-8）
产率：84%
合成条件：for 12 h; Reflux; Inert atmosphere
实验步骤：将磁力搅拌的N-苯基邻氨基苯甲酸（5.45g，26mmol）的磷酰氯（100mL，1.07mol）溶液用浓硫酸（0.5mL）处理，然后回流12小时。将溶液冷却至室温，缓慢加入到破碎的冰（650g）中，并用浓氢氧化铵使其呈弱碱性。通过过滤收集淡褐色固体，用水洗涤，并空气干燥24小时。快速色谱法（硅胶/ 75％己烷，20％THF，5％三乙胺）得到4.67g（84％收率）10，为细黄色针状物，通过TLC显示一个中等Rf点;熔点117-119℃（lit.15 mp 119-120℃）; 1 H NMR（CDCl 3）：8.50-8.10（m，4H），7.95-7.50（m，4H）; IR（THF）：3075,1622,1562,1438,1404,1324,1287,1014,831,767,647,608cm -1; Vis（CHCl3）：λmax（“）360.5nm（10,000）; MS EI：m / e（相对强度）215（33，M ++ 2），213（100，M +），178（21），177（16）分析计算值C 13 H 8 ClN：C，73.07; H，3.77; N，6.55; Cl，16.59;实测值：C，72.99; H，3.80; N，6.55; Cl，16.58。
参考文献：
- [1] Journal of Physical Organic Chemistry, 2010, vol. 23, # 4, p. 382 - 389 [2] Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, # 40, p. 14006 - 14008 [3] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, # 5, p. 1405 - 1408 [4] Heterocycles, 2014, vol. 88, # 1, p. 535 - 546 [5] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2012, vol. 49, # 4, p. 748 - 754 [6] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2016, vol. 24, # 4, p. 877 - 885 [7] Electrochimica Acta, 2010, vol. 55, # 9, p. 3348 - 3354 [8] Patent: CN107721925, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0092; 0093 [9] Organic Syntheses, 1942, vol. 22, p. 5 [10] Journal of the Indian Chemical Society, 1998, vol. 75, # 10-12, p. 716 - 724 [11] European Journal of Medicinal Chemistry, 2010, vol. 45, # 2, p. 745 - 751 [12] Archiv der Pharmazie, 2009, vol. 342, # 12, p. 699 - 709 [13] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2010, vol. 20, # 12, p. 3491 - 3494 [14] Heterocycles, 2010, vol. 80, # 2, p. 1047 - 1066 [15] European Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 56, p. 217 - 224 [16] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2013, vol. 21, # 14, p. 4170 - 4177 [17] Tetrahedron Letters, 2014, vol. 55, # 22, p. 3308 - 3311 [18] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2014, vol. 24, # 14, p. 3014 - 3017 [19] Medicinal Chemistry, 2014, vol. 10, # 5, p. 506 - 511 [20] Chinese Chemical Letters, 2014, vol. 25, # 7, p. 1021 - 1024 [21] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 23, # 8, p. 1800 - 1807 [22] Patent: CN103755634, 2016, B [23] European Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 138, p. 1135 - 1146 [24] Chemical Biology and Drug Design, 2017, vol. 90, # 5, p. 926 - 935 [25] RSC Advances, 2018, vol. 8, # 68, p. 38995 - 39004
